TEORIA DOS SISTEMAS ALÍLICOS
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Cargas positivas, negativas ou radicais em posições próximas a ligações duplas são deslocalizadas por ressonância, sendo especialmente estáveis.
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O grupo CH 2 =CHCH 2 - é chamado de alila. Alguns compostos que derivam do grupo alilo são:
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Carbocátions formados em carbonos localizados em posições alílicas são chamados de cátions alílicos.
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Sistemas alílicos podem atuar como substratos em reações de substituição nucleofílica. Assim, a reação do 3-cloro-1-buteno com água produz dois álcoois alílicos.
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A formação do carbocátion alílico, estabilizado por ressonância, permite que a reação evolua de duas maneiras que levam aos produtos cinéticos e termodinâmicos.
Ler mais: Controle cinético e termodinâmico em sistemas alílicos
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As reações S N 2 com grupos de saída em posições alílicas ocorrem mais rapidamente do que aquelas para os correspondentes haloalcanos saturados.
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Com substratos alílicos terciários e sob condições S N 2 (bom nucleófilo e solvente aprótico), uma reação concertada é produzida pelo nucleófilo atacando o carbono da ligação dupla com perda do grupo abandonador.
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Bases fortes e impedidas fornecem principalmente E2 com sistemas alílicos, desprotonando o carbono localizado na posição 4 em relação ao grupo abandonador.
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Os halogênios podem se adicionar aos alcenos dando dihaloalcanos vicinais, mas quando essa reação é realizada em baixas concentrações de halogênio, os mecanismos radicais são favorecidos. Um reagente amplamente utilizado em bromações alílicas é o NBS (N-bromossuccinimida).
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Os dienos conjugados adicionam os ácidos dos halogênios formando produtos cinéticos e termodinâmicos, cuja proporção pode ser controlada com as condições da reação (temperatura e tempo).
Ler mais: Adição ácida de halogênios (HX) a dienos conjugados
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Ao contrário da adição de bromo aos alcenos, os dienos conjugados não formam íons halonium devido à alta estabilidade do carbocátion formado.
[1] Produto da adição 1,2
[2] Produto da adição 1.4
