A propriedade mais característica dos ácidos carboxílicos é a acidez do hidrogênio localizado no grupo hidroxila. O pKa deste hidrogênio varia de 4 a 5, dependendo do comprimento da cadeia de carbono.
Os ácidos carboxílicos são ácidos relativamente fortes, pois estabilizam a carga de sua base conjugada por ressonância.
Os substituintes que retiram elétrons aumentam a acidez dos ácidos carboxílicos. Grupos de alta eletronegatividade removem carga devido ao efeito indutivo do grupo carboxílico, produzindo uma diminuição no pKa do hidrogênio ácido.
O efeito indutivo aumenta com a eletronegatividade do halogênio, com a proximidade do halogênio ao grupo carboxílico e com o número de halogênios.
Ácidos carboxílicos podem ser desprotonados com bases, como NaOH, para formar sais de carboxilatos. Esses sais são nucleófilos aceitáveis e podem atuar em mecanismos do tipo S N 2 .
