Os nucleófilos adicionam-se ao carbono 2 da quinolina, embora em certas condições também possa receber ataques ao seu carbono 4.
A isoquinolina é atacada por nucleófilos duros no carbono 1.
Para que essa reação ocorra, a deslocalização da carga negativa no nitrogênio do anel é essencial.
![adição nucleofílica 01](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-01.png)
A adição de um oxidante permite a rearomatização do anel priridina
![adição nucleofílica 02](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-02.png)
O hidreto de alumínio e lítio contribui com hidretos para o carbono 2 da quinolina e o carbono 1 da isoquinolina
![adição nucleofílica 03](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-03.png)
O íon amida, dissolvido em amônia líquida, se agrega em condições cinéticas ao carbono 2 da quinolina, enquanto em condições termodinâmicas se agrega ao carbono 4
![adição nucleofílica 04](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-04.png)
Mecanismo:
![adição nucleofílica 05](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-05.png)
A isoquinolina sofre adições nucleofílicas na posição 1.
![adição nucleofílica 06](/images/stories/heterociclos/quinolina-isoquinolina/adicion-nucleofila/adicion-nucleofila-06.png)