Os nucleófilos adicionam-se ao carbono 2 da quinolina, embora em certas condições também possa receber ataques ao seu carbono 4.
A isoquinolina é atacada por nucleófilos duros no carbono 1.
Para que essa reação ocorra, a deslocalização da carga negativa no nitrogênio do anel é essencial.
A adição de um oxidante permite a rearomatização do anel priridina
O hidreto de alumínio e lítio contribui com hidretos para o carbono 2 da quinolina e o carbono 1 da isoquinolina
O íon amida, dissolvido em amônia líquida, se agrega em condições cinéticas ao carbono 2 da quinolina, enquanto em condições termodinâmicas se agrega ao carbono 4
Mecanismo:
A isoquinolina sofre adições nucleofílicas na posição 1.
