EXERCÍCIOS REAÇÕES DE ALCENOS

Cada um dos seguintes carbocátions pode evoluir para um mais estável. Escreva a estrutura dos novos carbocátions.

Problemas resueltos reacciones alquenos

Escreva os produtos da reação do 2-metil-1-penteno com cada um dos seguintes reagentes: (a) H 2 , PTO 2 (b) D 2 , Pd-C; (c) 1. BH 3 , 2. H 2 O 2 /NaOH; (d) HC1; (e) HBr; (f) HBr, ROOR; (g) HI, ROOR; (h) H2SO4 , H2O ; (i) Cl2 ; (j) ICl; (k) Br2 , EtOH; (1) 1. Hg(OAc) 2 , H 2 O, 2. NaBH 4 ; (m) MCPBA; (n) OsO 4 (cat.), H 2 O 2 ; (o) 1. O 3 , 2. Zn, AcOH; (p) CH3SH , ROOR; (q) HCBr 3 , ROOR; (r) H 2 SO 4 (cat.)


SOLUÇÃO:
a) H 2 , PtO 2 :
A hidrogenação de alcenos é uma reação sin. A ausência de centros quirais no produto impede a formação de enantiômeros.
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Sugira uma sequência adequada de reações para preparar cada um dos seguintes compostos a partir do material de partida indicado. Você pode usar qualquer reagente orgânico ou inorgânico que considere necessário.

a) 1-bromobutano de 2-bromobutano
b) 1,2-Dibromopropano de 2-bromopropano
c) 1-Bromo-2-propanol de 2-propanol
d) 1,2-Epoxipropano a partir de 2-propanol
e) Iodeto de ciclopentila a partir de ciclopentano
f) trans-1,2-diclorociclopentano a partir de ciclopentano.

O composto A sofre a reação de hidrogenação catalítica muito mais rapidamente do que o composto B. Por quê?

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O óleo de sândalo da Índia Oriental contém um hidrocarboneto chamado santene (C 9 H 14 ). A ozonólise do santeno seguida de hidrólise forma o composto A abaixo. Qual é a estrutura do santeno?

reaciones-alquenos

Um único epóxido foi isolado com rendimento de 79-84% na reação a seguir. Esse epóxi é A ou B? Justifique a resposta.

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