ENXOFRE, FÓSFORO E SILÍCIO
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Os tióis são caracterizados por conterem o grupo funcional -SH. Eles são nomeados terminando o nome da cadeia principal em -thiol, análogo aos álcoois cuja terminação é -ol
[1] Etanotiol
[2] Ciclohexanotiol
Os tióis têm uma acidez maior do que os álcoois devido ao tamanho maior do enxofre em comparação com o oxigênio. Os valores de pKa estão em torno de 10-11, em comparação com álcoois que possuem valores entre 16-18.

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São compostos semelhantes aos éteres em que o oxigênio é substituído por enxofre (RSR). Eles também são chamados de sulfetos.


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Sulfóxidos sofrem reações de eliminação, sob leve aquecimento, para formar alcenos. O sulfóxido pode ser facilmente preparado pela oxidação de um tioéter, que é fácil de formar na posição alfa de uma carbonila a partir de um dissulfeto. Este procedimento permite a preparação de carbonilas α,β-insaturadas.
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Iletos de enxofre são preparados a partir de tioéteres por alquilação, seguida de desprotonação.
[1] Ileto de enxofre
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A reação de carbonilas com tióis forma tioacetais que podem ser usados como grupos protetores ou para reduzir a carbonila a um alcano.
[1] Tioacetal
O tioacetal é estável em meio ácido, mas pode ser hidrolisado com sais de mercúrio(II).
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Os 1,3-ditianes permitem alterar a polaridade do carbono carbonílico dos aldeídos por subtração do hidrogênio ácido, obtendo um organolítico capaz de atacar uma grande variedade de eletrófilos.
A carbonila inicial, com polaridade positiva em relação ao carbono, muda na reação umpolung para um carboânion. Os enxofres do 1,3-ditiano são vitais para estabilizar a carga negativa, e a reação com o equivalente oxigenado é inviável.
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As fosfinas são obtidas pela reação do tricloreto de fósforo com reagentes organometálicos. Assim, o tricloreto de fósforo reage com o brometo de fenilmagnésio para formar trifenilfosfina.
Esta reação é bem controlada e permite a introdução de apenas dois grupos.