Enxofre, Fósforo e Silício

ENXOFRE, FÓSFORO E SILÍCIO

Detalhes: Germán Fernández; ENXOFRE, FÓSFORO E SILÍCIO; Acessos: 1460

Os tióis são caracterizados por conterem o grupo funcional -SH. Eles são nomeados terminando o nome da cadeia principal em -thiol, análogo aos álcoois cuja terminação é -ol

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[1] Etanotiol

[2] Ciclohexanotiol

Os tióis têm uma acidez maior do que os álcoois devido ao tamanho maior do enxofre em comparação com o oxigênio. Os valores de pKa estão em torno de 10-11, em comparação com álcoois que possuem valores entre 16-18.

No entanto, o tamanho maior do enxofre favorece sua polarizabilidade e conseqüentemente sua nucleofilicidade. Os tióis são nucleófilos muito melhores do que os álcoois, sendo sua nucleofilicidade ainda mais aumentada pela desprotonação.

Ler mais: tióis

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São compostos semelhantes aos éteres em que o oxigênio é substituído por enxofre (RSR). Eles também são chamados de sulfetos.

Eles podem ser sintetizados pela reação de tióis e haloalcanos, a reação é favorecida na presença de um meio básico.

Outra maneira de obter tioéteres é por ataque de nucleófilos em dissulfetos.

Ler mais: Os Tioéteres

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Sulfóxidos sofrem reações de eliminação, sob leve aquecimento, para formar alcenos. O sulfóxido pode ser facilmente preparado pela oxidação de um tioéter, que é fácil de formar na posição alfa de uma carbonila a partir de um dissulfeto. Este procedimento permite a preparação de carbonilas α,β-insaturadas.

remoção de sulfóxido 01

Ler mais: Remoção de sulfóxido SEM

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Iletos de enxofre são preparados a partir de tioéteres por alquilação, seguida de desprotonação.

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[1] Ileto de enxofre

Ler mais: ilidos de enxofre

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A reação de carbonilas com tióis forma tioacetais que podem ser usados como grupos protetores ou para reduzir a carbonila a um alcano.

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[1] Tioacetal

O tioacetal é estável em meio ácido, mas pode ser hidrolisado com sais de mercúrio(II).

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Ler mais: Tioacetais, hidrólise e redução a alcanos

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Os 1,3-ditianes permitem alterar a polaridade do carbono carbonílico dos aldeídos por subtração do hidrogênio ácido, obtendo um organolítico capaz de atacar uma grande variedade de eletrófilos.

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A carbonila inicial, com polaridade positiva em relação ao carbono, muda na reação umpolung para um carboânion. Os enxofres do 1,3-ditiano são vitais para estabilizar a carga negativa, e a reação com o equivalente oxigenado é inviável.

Ler mais: Síntese de 1,3-ditianes. reações UMPOLUNG

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As fosfinas são obtidas pela reação do tricloreto de fósforo com reagentes organometálicos. Assim, o tricloreto de fósforo reage com o brometo de fenilmagnésio para formar trifenilfosfina.

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