Os epóxidos (oxaciclopropanos) são éteres cíclicos de três membros. Sua principal característica é a tensão do anel, que favorece sua abertura tanto em meio básico quanto em meio ácido.
Abertura em meio básico: Epóxidos abrem por ataque nucleófilo no carbono menos substituído (a abertura é governada por impedimentos estéricos)
Outros exemplos de abertura em meio básico:
Abertura de epóxidos em meio ácido: Em meio ácido, ocorre a protonação do oxigênio, favorecendo sua capacidade como grupo de saída e aumentando a polaridade dos carbonos aos quais se liga. Nestas condições, o ataque nucleófilo ocorre no carbono mais substituído.
Mecanismo:
