Quando um éster com hidrogênios a é tratado com um equivalente de base (alcóxido) ele se condensa para formar um produto da família dos 3-cetoésteres. Este tipo de reação é conhecido como condensação de Claisen.
Etanoato de etila [1] condensa na presença de um equivalente de etóxido em etanol seguido por um estágio ácido, para formar etil [2] 3-oxobutanoato (3-ceto éster)
O mecanismo da condensação de Claisen procede de maneira semelhante à da condensação aldólica. Numa primeira fase forma-se um enolato de éster que se condensa no carbonilo de outra molécula de éster. Os equilíbrios são desfavoráveis e requer um último estágio ácido-base para deslocá-los.
Etapa 1. Formação do éster enolato
Etapa 2. Adição nucleofílica
Estágio 3. Remoção de etóxido
Etapa 4. Transformação do 3-cetoéster em seu enolato. Esta etapa é o primeiro equilíbrio favorável do Claisen e desloca todos os equilíbrios anteriores em direção ao produto final.
Etapa 5. Protonação do ceto-éster enolato
