Perché avvenga il meccanismo S N 1 è necessaria la formazione di un carbocatione stabile, per permettere la dissociazione del substrato.
La stabilità di un carbocatione dipende dal numero di gruppi alchilici attaccati al carbonio che porta la carica positiva. Pertanto, i carbocationi primari sono meno stabili di quelli secondari e questi a loro volta meno stabili di quelli terziari.
catione metilico
Etil catione (primario)
Catione isopropilico (secondario)
tert -Butil catione (terziario)
L'instabilità del catione metilico e dei carbocationi primari significa che il meccanismo SN1 non si verifica con alogenuri metilici o con substrati primari.
Queste reazioni non avvengono, poiché formano cationi instabili (metile ed etile)
Il fenomeno per cui i gruppi alchilici stabilizzano i carbocationi è chiamato iperconiugazione. L'iperconiugazione può essere definita come l'interazione tra il legame carbonio-idrogeno della catena e l'orbitale vuoto del carbonio positivo. Questa interazione comporta un trasferimento di carica al carbocatione che lo stabilizza.
Etil catione, con una singola interazione per iperconiugazione ( --------- ).
Catazione isopropilica con due interazioni per iperconiugazione ( --------- ).
