REAKSI SUBSTITUSI (SN1)

Detail
REAKSI SUBSTITUSI (SN1)
Dilihat: 55786

model sn1

Hambatan sterik membuat substrat tersier praktis inert terhadap mekanisme S N 2. Namun, diamati bahwa substrat ini bereaksi pada laju yang penting dengan air, mengikuti kinetika orde pertama.
Pengamatan eksperimental ini menyiratkan mengusulkan mekanisme baru, yang disebut S N 1, yang terjadi dengan substrat tersier dan nukleofil yang buruk, fakta yang tidak mungkin dijelaskan dengan menggunakan mekanisme S N 2.

caracteristicas-sn1

Detail
REAKSI SUBSTITUSI (SN1)
Dilihat: 70944
S N 1 memiliki mekanisme bertahap. Pada langkah pertama, substrat terionisasi dengan hilangnya gugus pergi, tanpa aksi nukleofil, membentuk karbokation. Pada langkah kedua, nukleofil menyerang karbokation yang terbentuk, menghasilkan produk akhir.

mecanismo-sn1

Detail
REAKSI SUBSTITUSI (SN1)
Dilihat: 49661

Biarkan reaksi keseluruhan menjadi:

diagrama-energia-sn1

Mekanismenya terjadi dalam tiga langkah

diagrama-energia-sn1

Detail
REAKSI SUBSTITUSI (SN1)
Dilihat: 45641

Reaksi S N 1 berlangsung melalui karbokation planar, yang diserang oleh nukleofil di kedua sisi, sehingga menimbulkan campuran stereoisomer.

estereoquimica-sn1

Detail
REAKSI SUBSTITUSI (SN1)
Dilihat: 43019

Mekanisme S N 1, analog dengan mekanisme S N 2, membutuhkan gugus lepas yang baik.

TsO -> I -> Br -> H 2 O> Cl -

Air tidak bereaksi dengan 2-Fluoropropana karena fluor adalah gugus pergi yang buruk, tetapi bereaksi dengan 2-Bromopropana.

kelompok keluar 01

[1 ] Reaksi tidak berlangsung (gugus pergi yang buruk Fluor)

Detail
REAKSI SUBSTITUSI (SN1)
Dilihat: 37399

Karena langkah lambat substitusi nukleofilik unimolekuler ( SN 1) adalah disosiasi substrat, dan nukleofil bekerja pada langkah kedua, laju reaksi tidak bergantung pada nukleofil. Tiga reaksi berikut berjalan dengan kecepatan yang sama karena dimulai dari substrat yang sama.

Jelas, faktor-faktor lain, seperti pelarut, harus sama dalam ketiga reaksi

nucleofilo-sn1

Detail
REAKSI SUBSTITUSI (SN1)
Dilihat: 73074
Agar mekanisme S N 1 berlangsung, pembentukan karbokation yang stabil diperlukan, untuk memungkinkan pemisahan substrat.
Kestabilan karbokation bergantung pada jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon yang bermuatan positif. Dengan demikian, karbokation primer kurang stabil dibandingkan dengan karbokation sekunder dan selanjutnya kurang stabil dibandingkan dengan karbokation tersier.
karbokation stabilitas 1
[1] Kation metil
[2] Kation etil (primer)
[3] Kation isopropil (sekunder)
[4] tert -Butil kation (tersier)

Detail
REAKSI SUBSTITUSI (SN1)
Dilihat: 48628
Pelarut protik (air, alkohol) menstabilkan karbokation melalui interaksi antara oksigen terpolarisasi negatif dari pelarut dan karbon positif. Interaksi ini menurunkan energi aktivasi tahap lambat, mendukung laju reaksi.