Il meccanismo S N 1, analogo al meccanismo S N 2, richiede buoni gruppi uscenti.
TsO -> I -> Br -> H 2 O> Cl -
L'acqua non reagisce con il 2-fluoropropano poiché il fluoro è un cattivo gruppo uscente, ma lo fa con il 2-bromopropano.
La reazione non ha luogo (gruppo uscente cattivo del fluoro)
Il gruppo uscente influenza la velocità di S N 1, poiché il passo lento nel meccanismo è la dissociazione dal substrato. Migliore è il gruppo uscente, più rapida è la reazione.
reazione rapida
Reazione lenta (gruppo uscente peggiore del cloro rispetto al fluoro)
Il tert-butil bromuro ionizza più velocemente del tert-butil cloruro, perché il bromo è un gruppo uscente migliore del cloro. Poiché la dissociazione del substrato è la fase lenta del meccanismo, la prima reazione è più veloce della seconda.
