RÉACTIONS DE SUBSTITUTION (SN1)
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Les encombrements stériques rendent les substrats tertiaires pratiquement inertes vis-à-vis du mécanisme S N 2. Cependant, on observe que ces substrats réagissent à une vitesse importante avec l'eau, suivant une cinétique du premier ordre.
Cette observation expérimentale implique de proposer un nouveau mécanisme, appelé S N 1, qui se produit avec des substrats tertiaires et des nucléophiles pauvres, faits impossibles à expliquer par le mécanisme S N 2 .
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Le S N 1 a un mécanisme étagé. Dans la première étape, le substrat est ionisé par perte du groupe partant, sans que le nucléophile agisse, formant un carbocation. Dans la deuxième étape, le nucléophile attaque le carbocation formé, obtenant le produit final.
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Soit la réaction globale :
Le mécanisme se déroule en trois étapes
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La réaction S N 1 se déroule à travers un carbocation plan, qui est attaqué par le nucléophile des deux côtés, donnant lieu à un mélange de stéréoisomères.

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Le mécanisme S N 1 , analogue au mécanisme S N 2 , nécessite de bons groupes partants.
TsO -> I -> Br -> H 2 O> Cl -
L'eau ne réagit pas avec le 2-fluoropropane puisque le fluor est un mauvais groupe partant, mais elle le fait avec le 2-bromopropane.
[1 ] La réaction n'a pas lieu (Fuor mauvais groupe partant)
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Étant donné que l'étape lente de la substitution nucléophile unimoléculaire (S N 1) est la dissociation du substrat et que le nucléophile agit dans la deuxième étape, la vitesse de la réaction ne dépend pas du nucléophile. Les trois réactions suivantes se déroulent à la même vitesse puisqu'elles partent du même substrat.
Évidemment, il faut que les autres facteurs, comme le solvant, soient les mêmes dans les trois réactions

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Les solvants protiques (eau, alcools) stabilisent les carbocations par interaction entre l'oxygène polarisé négativement du solvant et le carbone positif. Ces interactions diminuent l'énergie d'activation de l'étape lente, favorisant la vitesse de la réaction.