La reazione S N 1 procede attraverso un carbocatione planare, che viene attaccato dal nucleofilo su entrambi i lati, dando origine ad una miscela di stereoisomeri.
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Fase 1. Dissociazione del substrato, formazione del carbocatione planare
![stereochimica-sn1 estereoquimica-sn1](/images/stories/organica-i/reacciones-sustitucion/sn1/estereoquimica/estereoquimica-sn1-02.png)
Stadio 2. Attacco del nucleofilo su entrambi i lati dando luogo alla formazione di due enantiomeri in uguale proporzione (miscela racemica).
![stereochimica-sn1 estereoquimica-sn1](/images/stories/organica-i/reacciones-sustitucion/sn1/estereoquimica/estereoquimica-sn1-03.png)
I prodotti formati sono enantiomeri e si ottengono in quantità uguali, poiché le due facce del carbocatione sono indistinguibili per l'acqua.