SUBSTITUTIONSREAKTIONEN (SN1)

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sn1-Modelle

Die sterischen Hinderungen machen die tertiären Substrate gegenüber dem S N 2-Mechanismus praktisch inert.Es wird jedoch beobachtet, dass diese Substrate mit Wasser mit einer beträchtlichenGeschwindigkeit reagieren und einer Kinetik erster Ordnung folgen.
Diese experimentelle Beobachtung impliziert die Annahme eines neuen Mechanismus namens S N 1, der bei tertiären Substraten und schwachen Nukleophilen auftritt, Tatsachen, die mit dem S N 2-Mechanismus nicht zu erklären sind.

caracteristicas-sn1

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Das S N 1 hat einen Stufenmechanismus. Im ersten Schritt wird das Substrat durch Abspaltung der Abgangsgruppe ionisiert, ohne dass das Nucleophil wirkt und ein Carbokation bildet. Im zweiten Schritt greift das Nukleophil das gebildete Carbokation an und erhält das Endprodukt.

mecanismo-sn1

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Die Gesamtreaktion sei:

diagrama-energia-sn1

Der Mechanismus erfolgt in drei Schritten

diagrama-energia-sn1

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Die S N 1-Reaktion verläuft über ein planares Carbokation, das von beiden Seiten vom Nucleophil angegriffen wird, wodurch ein Stereoisomerengemisch entsteht.

estereoquimica-sn1

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Der S N 1-Mechanismus erfordert analog zum S N 2-Mechanismus gute Abgangsgruppen.

TsO -> I -> Br -> H 2 O> Cl -

Wasser reagiert nicht mit 2-Fluorpropan, da Fluor eine schlechte Abgangsgruppe ist, aber mit 2-Brompropan.

Ausgangsgruppe 01

[1 ] Die Reaktion findet nicht statt (Fluor schlechte Abgangsgruppe)

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Da der langsame Schritt der unimolekularen nukleophilen Substitution (S N 1) die Dissoziation des Substrats ist und das Nukleophil im zweiten Schritt wirkt, hängt die Reaktionsgeschwindigkeit nicht vom Nukleophil ab. Die folgenden drei Reaktionen laufen mit der gleichen Geschwindigkeit ab, da sie vom gleichen Substrat ausgehen.

Offensichtlich ist es notwendig, dass andere Faktoren, wie Lösungsmittel, in den drei Reaktionen gleich sind

nucleofilo-sn1

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Damit der S N 1-Mechanismus stattfinden kann, ist die Bildung eines stabilen Carbokations notwendig, um die Dissoziation des Substrats zu ermöglichen.
Die Stabilität eines Carbokations hängt von der Anzahl der Alkylgruppen ab, die an den Kohlenstoff gebunden sind, der die positive Ladung trägt. Somit sind die primären Carbokationen weniger stabil als die sekundären und diese wiederum weniger stabil als die tertiären.
Stabilität Carbokationen 1
[1] Methylkation
[2] Ethylkation (primär)
[3] Isopropylkation (sekundär)
[4] tert -Butylkation (tertiär)

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Protische Lösungsmittel (Wasser, Alkohole) stabilisieren Carbokationen durch Wechselwirkung zwischen dem negativ polarisierten Sauerstoff des Lösungsmittels und dem positiven Kohlenstoff. Diese Wechselwirkungen senken die Aktivierungsenergie der langsamen Stufe und begünstigen die Reaktionsgeschwindigkeit.