РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)

Информация о материале
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)
Просмотров: 55556

модели sn1

Стерические препятствия делают третичные субстраты практически инертными по отношению к механизму S N 2. Однако наблюдается, что эти субстраты реагируют с водой с большой скоростью, следуя кинетике первого порядка.
Это экспериментальное наблюдение подразумевает предложение нового механизма, названного S N 1, который происходит с третичными субстратами и плохими нуклеофилами, факты, которые невозможно объяснить с помощью механизма S N 2.

caracteristicas-sn1

Информация о материале
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)
Просмотров: 72711
S N 1 имеет ступенчатый механизм. На первом этапе субстрат ионизируется за счет потери уходящей группы без действия нуклеофила с образованием карбокатиона. На втором этапе нуклеофил атакует образовавшийся карбокатион, получая конечный продукт.

mecanismo-sn1

Информация о материале
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)
Просмотров: 49624

Пусть общая реакция будет:

diagrama-energia-sn1

Механизм происходит в три этапа

diagrama-energia-sn1

Информация о материале
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)
Просмотров: 45578

Реакция S N 1 протекает через плоский карбокатион, который атакуется нуклеофилом с обеих сторон, в результате чего образуется смесь стереоизомеров.

estereoquimica-sn1

Информация о материале
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)
Просмотров: 42980

Механизм S N 1, аналогичный механизму S N 2, требует хороших уходящих групп.

ЦО -> I -> Br -> H 2 O> Cl -

Вода не реагирует с 2-фторпропаном, поскольку фтор является плохой уходящей группой, но реагирует с 2-бромпропаном.

исходящая группа 01

[1 ] Реакция не идет (плохая уходящая группа фтора)

Информация о материале
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)
Просмотров: 37390

Поскольку медленной стадией мономолекулярного нуклеофильного замещения (S N 1) является диссоциация субстрата, а на второй стадии действует нуклеофил, скорость реакции не зависит от нуклеофила. Следующие три реакции протекают с одинаковой скоростью, поскольку они начинаются с одного и того же субстрата.

Очевидно, необходимо, чтобы другие факторы, такие как растворитель, были одинаковыми в трех реакциях.

nucleofilo-sn1

Информация о материале
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)
Просмотров: 72901
Для реализации механизма S N 1 необходимо образование стабильного карбокатиона, чтобы обеспечить диссоциацию субстрата.
Стабильность карбокатиона зависит от количества алкильных групп, присоединенных к атому углерода, несущему положительный заряд. Таким образом, первичные карбокатионы менее стабильны, чем вторичные, а те, в свою очередь, менее стабильны, чем третичные.
стабильность карбокатионов 1
[1] Метил-катион
[2] Этиловый катион (первичный)
[3] Изопропил-катион (вторичный)
[4] трет -Бутил-катион (третичный)

Информация о материале
РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN1)
Просмотров: 48515
Протонные растворители (вода, спирты) стабилизируют карбокатионы за счет взаимодействия отрицательно поляризованного кислорода растворителя с положительным углеродом. Эти взаимодействия снижают энергию активации медленной стадии, способствуя увеличению скорости реакции.