Disegna i prodotti della bromurazione catalizzata da acido e base dell'acetilciclopentano. Indica il prodotto principale. Motiva la tua risposta.

SOLUZIONE:

alogenazione-chetone-acido

Meccanismo:

Fase 1. Formazione dell'enol

alogenazione-chetone-acido-meccanismo-01

Fase 2. Attacco dell'enolo alla molecola di bromo

alogenazione-chetone-acido-meccanismo-02

Nei mezzi di base, il metilchetone produce la reazione del bromoformio.

alogenazione-metil-chetone-basico

Il meccanismo di quest'ultima reazione è reperibile all'indirizzo: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-iodoformo.html