ENOLE UND ENOLATE ÜBUNGEN

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Erklären Sie, warum eine Lösung von (S)-3-Phenyl-2-butanon in wässrigem Ethanol, wenn sie mit Säuren oder Basen behandelt wird, allmählich ihre optische Aktivität verliert. (b) Warum läuft die Racemisierung der Verbindung aus dem vorherigen Abschnitt in einem sauren Medium mit der gleichen Geschwindigkeit ab wie die Halogenierung in einem sauren Medium? (c) Warum erfolgt die Jodierung dieser Verbindung in einem sauren Medium mit der gleichen Geschwindigkeit wie die säurekatalysierte Bromierung?

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Die Behandlung von cis -2-Propyl-3-methyl-cyclopentanon mit einer schwachen Base wandelt es in sein trans-Stereoisomer um. Begründen Sie dieses Phänomen und zeichnen Sie die entsprechenden Strukturen.

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Schreiben Sie die Struktur aller möglichen Enolate jedes Ketons oder Aldehyds auf. Geben Sie an, welches unter kinetischer oder thermodynamischer Kontrolle am günstigsten wäre. Erklären.

kinetische-und-thermodynamische-enolate

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Welche der folgenden Verbindungen würde positiv auf Jodoform getestet werden?: (a) Aceton; (b) Acetophenon; (c) Pentanal; (d) 1-Butanol; (e) 2-Pentanon; (f) 3-Pentanon.

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Geben Sie die Produkte (sofern vorhanden) mit Deuteriumeinbau an, die bei der Behandlung der folgenden Verbindungen mit D 2 O/NaOD gebildet werden.

(a) Cyclohexanon; (b) 2,2-Dimethylpropanal; (c) 3,3-Dimethyl-2-butanon; (D) Stellungnahme

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Zeichnen Sie die Produkte der säure- und basenkatalysierten Bromierung von Acetylcyclopentan. Geben Sie das Hauptprodukt an. Begründen Sie Ihre Antwort.

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Erklären Sie, dass Cyclohexanonenolat mit 2-Brombutan zu zwei Reaktionsprodukten reagiert, während mit 2-Brom-2-methylpropan nur eines entsteht.

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alkylierung-intramolekulare-erklärung Die Reaktion der angegebenen Verbindung mit einer Base liefert drei isomere C 8 H 12 O-Produkte, die aus intramolekularen Alkylierungen resultieren. Geben Sie an, was sie sind.

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Geben Sie das/die Produkt(e) jeder der folgenden Reaktionen an.

Problemstellung

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Erklären Sie die folgenden Fakten und schlagen Sie einen möglichen Mechanismus vor:

Problemstellung

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Erklären Sie die folgenden Reaktionen und nennen Sie die Strukturen von A, B, C, D, E und F.

Stellungnahme

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Erklären Sie die folgende Reaktion und geben Sie die Struktur der Verbindungen A, B, C, D und E an.

Stellungnahme

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Erklären Sie den Mechanismus der folgenden Reaktion.

Stellungnahme

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Es zeigt ein geeignetes Syntheseverfahren zur Gewinnung von 2,2-Dimethylbutanal aus 2-Methylpropanal. Mietauszug

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Die Alkylierung des Enolats von Keton A ist sehr schwierig zu stoppen, bevor die Dialkylierung stattfindet, wie unten angegeben. Zeigen Sie, wie das monoalkylierte Keton B erhalten werden kann.

Stellungnahme