EXERCISES ENOL ET ENOLATE

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Expliquez pourquoi, lorsqu'une solution de (S)-3-phényl-2-butanone dans de l'éthanol aqueux est traitée avec des acides ou des bases, elle perd progressivement son activité optique. (b) Pourquoi la racémisation du composé de la section précédente en milieu acide se produit-elle à la même vitesse que l'halogénation en milieu acide ? (c) Pourquoi l'iodation dudit composé en milieu acide se produit-elle à la même vitesse que la bromation catalysée par un acide ?

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Le traitement de la cis -2-propyl-3-méthyl-cyclopentanone avec une base faible la transforme en son stéréoisomère trans. Raisonner ce phénomène et dessiner les structures correspondantes.

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Écrivez la structure de tous les énolates possibles de chaque cétone ou aldéhyde. Indiquez lequel serait le plus favorisé sous contrôle cinétique ou thermodynamique. Expliquer.

énolates-cinétiques-et-thermodynamiques

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Lequel des composés suivants serait positif pour l'iodoforme ? : (a) Acétone ; (b) Acétophénone; (c) Pentanal; (d) 1-Butanol; (e) 2-pentanone; (f) 3-Pentanone.

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Indiquez les produits (le cas échéant) avec incorporation de deutérium qui se forment lors du traitement des composés suivants avec D 2 O/NaOD.

(a) Cyclohexanone; (b) 2,2-diméthylpropanal; (c) 3,3-diméthyl-2-butanone; (d) déclaration

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Dessinez les produits de la bromation catalysée par un acide et une base de l'acétylcyclopentane. Indiquez le produit principal. Raisonnez votre réponse.

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Expliquez le fait que l'énolate de cyclohexanone réagit avec le 2-bromobutane en donnant naissance à deux produits de réaction, alors qu'un seul se forme avec le 2-bromo-2-méthylpropane.

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déclaration intramoléculaire d'alkylation La réaction du composé indiqué avec une base donne trois produits isomères C8H120 résultant d'alkylations intramoléculaires. Indiquez ce qu'ils sont.

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Indiquez le(s) produit(s) de chacune des réactions suivantes.

énoncé du problème

 

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Expliquez les faits suivants et proposez un mécanisme possible :

énoncé du problème

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Expliquez les réactions suivantes et indiquez les structures de A, B, C, D, E et F.

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Expliquez la réaction suivante et dites la structure des composés A, B, C, D et E.

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Expliquez le mécanisme de la réaction suivante.

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Il indique une procédure de synthèse appropriée pour obtenir du 2,2-diméthylbutanal à partir de 2-méthylpropanal. relevé-de-location

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L'alkylation de l'énolate de cétone A est très difficile à arrêter avant que la dialkylation ne se produise, comme indiqué ci-dessous. Montrez comment la cétone monoalkylée B a pu être obtenue.

déclaration