Spiegare il fatto che il cicloesanone enolato reagisce con il 2-bromobutano dando origine a due prodotti di reazione, mentre con il 2-bromo-2-metilpropano se ne forma uno solo.

SOLUZIONE:

L'importante basicità degli enolati produce eliminazioni nei substrati secondari e terziari. Nel caso del 2-bromobutano si possono formare due alcheni e qualche prodotto di alchilazione. Il 2-bromo-2-metilpropano è un substrato terziario che rimuoverà il 100% generando un singolo alchene.

alchilazione-enolati