Spiega perché quando una soluzione di (S)-3-fenil-2-butanone in etanolo acquoso viene trattata con acidi o basi perde gradualmente la sua attività ottica. (b) Perché la racemizzazione del composto della sezione precedente in un mezzo acido avviene alla stessa velocità dell'alogenazione in un mezzo acido? (c) Perché la iodurazione di detto composto in un mezzo acido avviene alla stessa velocità della bromurazione catalizzata da acido?

SOLUZIONE:

Fase 1. Protonazione del carbonile

Fase 2. Formazione dell'enolo (fase lenta)

Fase 3. Protonazione dell'enolo con formazione del racemo

Vediamo ora il meccanismo di alogenazione con bromo o iodio della posizione alfa di questo carbonile.

Fase 1. Protonazione del carbonile

Fase 2. Formazione dell'enolo (fase lenta)

Fase 3. Attacco nucleofilo dell'enolo al bromo

La racemizzazione e l'alogenazione presentano lo stesso passo lento (formazione di enolo), che avviene alla stessa velocità.