Alkoholreaktionen

THEORIE DER ALKOHOLE

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Alkohole sind organische Verbindungen, die die Hydroxylgruppe (-OH) enthalten. Methanol ist der einfachste Alkohol, er wird durch Reduktion von Kohlenmonoxid mit Wasserstoff gewonnen.

Weiterlesen: Alkohole - allgemeine Eigenschaften

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Regel 1. Die längste Kette, die die -OH-Gruppe enthält, wird als Hauptkette ausgewählt.

Regel 2. Die Hauptkette wird so nummeriert, dass die -OH-Gruppe die niedrigste Lokante einnimmt. Die Hydroxylgruppe ist gegenüber Kohlenstoffketten, Halogenen, Doppel- und Dreifachbindungen bevorzugt.

Weiterlesen: Nomenklatur von Alkohol

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Alkohole sind amphotere (amphiprotische) Spezies, sie können als Säuren oder Basen wirken. In wässriger Lösung stellt sich ein Gleichgewicht zwischen Alkohol, Wasser und ihren konjugierten Basen ein.

Schreiben der Gleichgewichtskonstante (Ka)

Weiterlesen: Acidität und Basizität von Alkoholen

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Alkohole können aus Halogenalkanen durch SN2- und SN1-Reaktionen erhalten werden

Synthese von Alkoholen mit S _N 2

Primäre Halogenalkane reagieren mit Natriumhydroxid zu Alkoholen. Sekundäre und tertiäre Halogenalkane werden unter Bildung von Alkenen eliminiert.

Weiterlesen: Synthese von Alkoholen aus Halogenalkanen

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Sowohl Natriumborhydrid $(NaBH_4)$ als auch Lithiumaluminiumhydrid $(LiAlH_4)$ reduzieren Aldehyde und Ketone zu Alkoholen.

Ethanal [1] wird durch Reduktion mit Natriumborhydrid in Ethanol [2] umgewandelt.

Weiterlesen: Synthese von Alkoholen durch Reduktion von Carbonylen

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Eine weitere Methode zur Herstellung von Alkoholen ist die Reduktion von Aldehyden oder Ketonen zu Alkoholen. Das einfachste Verfahren ist die Hydrierung der Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung unter Verwendung von Wasserstoff in Gegenwart eines Platin-, Palladium-, Nickel- oder Ruthenium-Katalysators.

Ethanal [1] wird durch Hydrierung der Doppelbindung in Ethanol umgewandelt [2]

Weiterlesen: Synthese von Alkoholen durch Hydrierung von Carbonylen

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Alkohole können durch Öffnen von Epoxiden (Oxacyclopropanen) erhalten werden. Diese Öffnung kann unter Verwendung von metallorganischen Reagenzien oder dem Lithium-Aluminium-Reduktionsmittel erfolgen.

Oxacyclopropan [1] wird durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in Ethanol [2] überführt.

Weiterlesen: Synthese von Alkoholen aus Epoxiden

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Eine bereits im Abschnitt über Alkene untersuchte Synthesemethode für Alkohole besteht darin, das Alken zu hydratisieren. Die Addition von -OH kann am stärker substituierten Kohlenstoff des Alkens (Markovnikov) oder am weniger substituierten Kohlenstoff (Anti-Markovnikov) erfolgen.

Weiterlesen: Synthese von Alkoholen durch Hydratation von Alkenen

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Carbonsäuren und Ester werden mit Lithiumaluminiumhydrid zu Alkoholen reduziert. Mildere Reduktionsmittel wie Natriumborhydrid können diese Verbindungen nicht reduzieren.

Essigsäure [1] wird durch Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in Ethanol [2] überführt.

Weiterlesen: Synthese von Alkoholen durch Reduktion von Säuren und Estern

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Primäre und sekundäre Alkohole können mit Reagenzien wie Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Thionylchlorid und Phosphorpentachlorid in Halogenalkane umgewandelt werden.

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

Weiterlesen: Synthese von Halogenalkanen aus Alkoholen

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Die Oxidation von Alkoholen bildet Carbonylverbindungen. Aldehyde werden durch Oxidation primärer Alkohole gewonnen, während die Oxidation sekundärer Alkohole Ketone bildet.

1. Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden

Chromtrioxid mit Pyridin in Dichlormethan ermöglicht die Isolierung von Aldehyden mit guter Ausbeute aus primären Alkoholen.

Chromtrioxid mit Pyridin und Salzsäure in Dichlormethan ist als PCC (Pyridiniumchlorchromat) bekannt. Dieses Reagenz wandelt auch primäre Alkohole in Aldehyde um.