Réactions d'alcools

THÉORIE DES ALCOOLS

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Les alcools sont des composés organiques qui contiennent le groupe hydroxyle (-OH). Le méthanol est l'alcool le plus simple, il est obtenu en réduisant le monoxyde de carbone avec de l'hydrogène.

Lire la suite : Alcools - caractéristiques générales

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Règle 1. La chaîne la plus longue contenant le groupe -OH est choisie comme chaîne principale.

Règle 2. La chaîne principale est numérotée de manière à ce que le groupe -OH prenne le locant le plus bas. Le groupe hydroxyle a la préférence sur les chaînes carbonées, les halogènes, les doubles et triples liaisons.

Lire la suite : Nomenclature des alcools

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Les alcools sont des espèces amphotères (amphiprotiques), ils peuvent agir comme des acides ou des bases. En solution aqueuse, un équilibre s'établit entre l'alcool, l'eau et leurs bases conjuguées.

Ecriture de la constante d'équilibre (Ka)

Lire la suite : Acidité et basicité des alcools

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Les alcools peuvent être obtenus à partir d'haloalcanes par des réactions SN2 et SN1

Synthèse d'alcools à l'aide de S _N 2

Les haloalcanes primaires réagissent avec l'hydroxyde de sodium pour former des alcools. Les haloalcanes secondaires et tertiaires s'éliminent pour former des alcènes.

Lire la suite : Synthèse d'alcools à partir d'haloalcanes

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Le borohydrure de sodium $(NaBH_4)$ et l'hydrure de lithium aluminium $(LiAlH_4)$ réduisent les aldéhydes et les cétones en alcools.

L'éthanal [1] est transformé par réduction au borohydrure de sodium en éthanol [2].

Lire la suite : Synthèse d'alcools par réduction de carbonyles

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Une autre méthode de préparation d'alcools est la réduction d'aldéhydes ou de cétones en alcools. La méthode la plus simple est l'hydrogénation de la double liaison carbone-oxygène, en utilisant de l'hydrogène en présence d'un catalyseur au platine, au palladium, au nickel ou au ruthénium.

L'éthanal [1] est transformé par hydrogénation de la double liaison en éthanol [2]

Lire la suite : Synthèse d'alcools par hydrogénation de carbonyles

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Les alcools peuvent être obtenus en ouvrant des époxydes (oxacyclopropanes). Cette ouverture peut se faire à l'aide de réactifs organométalliques ou du réducteur lithium aluminium.

L'oxacyclopropane [1] est converti par réduction avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium dans l'éthanol [2].

Lire la suite : Synthèse d'alcools à partir d'époxydes

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Une méthode de synthèse des alcools, déjà étudiée dans la partie sur les alcènes, consiste à hydrater l'alcène. L'ajout de -OH peut se faire sur le carbone le plus substitué de l'alcène (Markovnikov), ou sur le carbone le moins substitué (anti-Markovnikov).

Lire la suite : Synthèse d'Alcools par Hydratation d'Alcènes

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Les acides et esters carboxyliques sont réduits en alcools avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium. Les réducteurs plus doux tels que le borohydrure de sodium sont incapables de réduire ces composés.

L'acide éthanoïque [1] est transformé par réduction avec de l'hydrure de lithium et d'aluminium dans l'éthanol [2].

Lire la suite : Synthèse d'alcools par réduction d'acides et d'esters

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Les alcools primaires et secondaires peuvent être convertis en haloalcanes avec des réactifs tels que : le tribromure de phosphore, le trichlorure de phosphore, le chlorure de thionyle et le pentachlorure de phosphore.

preparacion-haloalcanos-a-partir-alcoholes

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L'oxydation des alcools forme des composés carbonylés. Les aldéhydes sont obtenus en oxydant les alcools primaires, tandis que l'oxydation des alcools secondaires forme des cétones.

1. Oxydation des alcools primaires en aldéhydes

Le trioxyde de chrome avec de la pyridine dans le dichlorométhane permet l'isolement d'aldéhydes avec un bon rendement à partir d'alcools primaires.

Le trioxyde de chrome avec de la pyridine et de l'acide chlorhydrique dans le dichlorométhane est connu sous le nom de PCC (chlorochromate de pyridinium). Ce réactif convertit également les alcools primaires en aldéhydes.