O mecanismo S N 1, análogo ao mecanismo S N 2, requer bons grupos de saída.
TsO -> I -> Br -> H 2 O> Cl -
A água não reage com o 2-Fluoropropano, pois o flúor é um mau grupo de saída, mas o faz com o 2-Bromopropano.
[1] A reação não ocorre (grupo abandonador ruim do flúor)
O grupo abandonador influencia a taxa de S N 1, uma vez que a etapa lenta no mecanismo é a dissociação do substrato. Quanto melhor for o grupo abandonador, mais rápida será a reação.
[3] Reação rápida
[4] Reação lenta (o grupo de saída do cloro é pior do que o do flúor)
O brometo de terc-butila ioniza mais rápido que o cloreto de terc-butila, porque o bromo é um grupo de saída melhor do que o cloro. Como a dissociação do substrato é a etapa lenta do mecanismo, a primeira reação é mais rápida que a segunda.
