REAKSI SUBSTITUSI (SN2)

Dalam reaksi substitusi nukleofilik, satu gugus yang disebut gugus pergi ditukar dengan gugus lain yang disebut nukleofil.

sustitucion-nucleofila-bimolecular


[1 ] Substrat - Spesies yang mengandung gugus pergi
[2] Nukleofil - basa Lewis yang mampu menyerang atom dengan polaritas (atau muatan) positif
[3 ] Produk reaksi
[4] Meninggalkan gugus - Spesies yang meninggalkan substrat, digantikan oleh nukleofil

S N 2 (substitusi nukleofilik bimolekuler) adalah reaksi terpadu, yaitu terjadi dalam satu tahap.

mecanismo de la sn2
Mekanismenya terdiri dari nukleofil yang menyerang karbon yang mengandung gugus pergi. Karbon ini menghadirkan polaritas positif yang penting, karena keelektronegatifan halogen. Pada saat yang sama nukleofil menyerang, ikatan karbon-halogen terputus, menghasilkan produk akhir.

Diagram energi mewakili energi potensial terhadap koordinat reaksi, dan memberi kita perubahan energi yang dialami oleh reaktan ketika diubah menjadi produk yang sesuai.

diagrama-energia-sn2

Selama reaksi, reaktan meningkatkan energinya hingga mencapai keadaan transisi, membentuk kompleks teraktivasi. Pada saat itu ikatan karbon-nukleofil setengah terbentuk dan gugus lepas karbon setengah putus.

Serangan nukleofilik pada karbon yang mengandung gugus pergi dapat terjadi dengan dua cara berbeda. Dalam kasus pertama, nukleofil dapat mendekati substrat dari sisi tempat gugus pergi berada. Pendekatan ini disebut serangan frontal, di mana nukleofil menggantikan gugus lepas, menghasilkan retensi dalam konfigurasi .

estereoquimica-sn2

Gugus pergi memiliki misi meninggalkan substrat bersamaan dengan serangan nukleofil. Gugus pergi terbaik adalah spesies yang kurang basa, karena mereka berikatan lemah dengan karbon. Dalam tabel periodik, gugus pergi terbaik ada di kanan dan bawah.

kelompok keluar 01

[1 ] Cepat

[2 ] Lambat

Nukleofil adalah basa Lewis yang menyerang karbon, menggantikan gugus pergi. Nukleofil ionik adalah umum, tetapi ada juga banyak contoh nukleofil netral. Karakteristik umum dari semua nukleofil adalah adanya pasangan mandiri pada atom penyerang.

nukleofil 01

[1 ] Lambat

[2 ] Cepat

Ada perbedaan kecepatan yang signifikan antara media; metil bromida, etil bromida, isopropil bromida dan tert-butil bromida bila direaksikan dengan nukleofil pada kondisi yang sama.

substrat 01

Saat Anda menaikkan daftar reaksi, kecepatannya meningkat.

Substrat siklik yang tertekan bereaksi lebih lambat melalui mekanisme S N 2 daripada substrat asiklik. Jadi, isopropil bromida bereaksi lebih cepat dengan ion asetat daripada siklopropil bromida.

sustratos-ciclicos