Réactions de substitution

RÉACTIONS DE SUBSTITUTION (SN2)

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Dans les réactions de substitution nucléophile, un groupe, appelé groupe partant, est échangé contre un autre, appelé nucléophile.

sustitucion-nucleofila-bimolecular

[1 ] Substrat - Espèce contenant le groupe partant
[2] Nucléophile - Base de Lewis capable d'attaquer les atomes de polarité positive (ou de charge)
[3 ] Produit de réaction
[4] Groupe partant - Espèce qui quitte le substrat, remplacée par le nucléophile

Lire la suite : Caractéristiques générales de la substitution nucléophile bimoléculaire (SN2)

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La S _^N 2 (substitution nucléophile bimoléculaire) est une réaction concertée, c'est-à-dire qu'elle se produit en une seule étape.

Le mécanisme consiste en ce que le nucléophile attaque le carbone contenant le groupe partant. Ce carbone présente une polarité positive importante, due à l'électronégativité de l'halogène. En même temps que le nucléophile attaque, la liaison carbone-halogène est rompue, obtenant le produit final.

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Le diagramme d'énergie représente l'énergie potentielle par rapport à la coordonnée de réaction et nous donne le changement d'énergie subi par les réactifs lorsqu'ils sont transformés en produits correspondants.

Au cours de la réaction, les réactifs augmentent leur énergie jusqu'à atteindre l'état de transition, formant le complexe activé. À ce stade, la liaison carbone-nucléophile est à moitié formée et le groupe partant du carbone à moitié rompu.

Lire la suite : Diagramme énergétique en SN2

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L'attaque nucléophile sur le carbone contenant le groupe partant peut se produire de deux manières différentes. Dans le premier cas, le nucléophile peut s'approcher du substrat du côté où se trouve le groupe partant. Cette approche est appelée attaque frontale, dans laquelle le nucléophile prend la place du groupe partant, produisant une rétention dans la configuration .

Lire la suite : Stéréochimie dans SN2

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Le groupe partant a pour mission de quitter le substrat en même temps que le nucléophile attaque. Les meilleurs groupes partants sont les espèces les moins basiques, car ils se lient faiblement au carbone. Dans le tableau périodique, les meilleurs groupes partants sont à droite et en bas.

groupe sortant 01

[1 ] Rapide

[2 ] Lent

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Les nucléophiles sont des bases de Lewis qui attaquent un carbone, déplaçant le groupe partant. Les nucléophiles ioniques sont courants, mais il existe également de nombreux exemples de nucléophiles neutres. La caractéristique générale de tous les nucléophiles est la présence de paires isolées sur l'atome attaquant.

nucléophile 01

[1 ] Lent

[2 ] Rapide

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Il existe une différence de vitesse significative entre les substrats ; le bromure de méthyle, le bromure d'éthyle, le bromure d'isopropyle et le bromure de tert-butyle lorsqu'ils réagissent avec un nucléophile dans les mêmes conditions.

substrat 01

Au fur et à mesure que vous avancez dans la liste des réactions, la vitesse augmente.

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Les substrats cycliques stressés réagissent plus lentement via le mécanisme S _N 2 que les substrats acycliques. Ainsi, le bromure d'isopropyle réagit plus rapidement avec l'ion acétate que le bromure de cyclopropyle.

sustratos-ciclicos