Nelle reazioni di sostituzione nucleofila, un gruppo, chiamato gruppo uscente, viene scambiato con un altro, chiamato nucleofilo.



[1] Substrato - Specie contenente il gruppo uscente
[2] Nucleofilo - Base di Lewis in grado di attaccare gli atomi con polarità positiva (o carica)
[3] Prodotto di reazione
[4] Gruppo uscente - Specie che lascia il substrato, venendo sostituita dal nucleofilo

Le reazioni di sostituzione nucleofila consentono di ottenere molti composti organici dagli alogenuri alchilici. Vediamo alcuni esempi:

a) La reazione del bromoetano con l'idrossido di sodio produce etanolo.



b) La reazione del cloruro di isopropile con il cianuro di sodio produce un nitrile



c) La reazione di iodometano con metossido di sodio produce un etere (dimetil etere)



d) Le ammine possono essere ottenute facendo reagire l'ammoniaca con gli aloalcani



In questi esempi il gruppo uscente è rappresentato in rosso e il nucleofilo in blu.