Substitutionsreaktionen

SUBSTITUTIONSREAKTIONEN (SN2)

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Bei nukleophilen Substitutionsreaktionen wird eine Gruppe, Abgangsgruppe genannt, gegen eine andere, Nukleophil genannt, ausgetauscht.

sustitucion-nucleofila-bimolecular

[1] Substrat – Spezies, die die Abgangsgruppe enthält
[2] Nukleophil - Lewis-Base, die Atome mit positiver Polarität (oder Ladung) angreifen kann
[3 ] Reaktionsprodukt
[4] Abgangsgruppe – Spezies, die das Substrat verlässt und durch das Nukleophil ersetzt wird

Weiterlesen: Allgemeine Eigenschaften der bimolekularen nukleophilen Substitution (SN2)

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Die S _^N 2 (bimolekulare nukleophile Substitution) ist eine konzertierte Reaktion, dh sie erfolgt in einem einzigen Schritt.

Der Mechanismus besteht darin, dass das Nucleophil den Kohlenstoff angreift, der die Abgangsgruppe enthält. Dieser Kohlenstoff weist aufgrund der Elektronegativität des Halogens eine wichtige positive Polarität auf. Gleichzeitig mit dem Angriff des Nucleophils wird die Kohlenstoff-Halogen-Bindung aufgebrochen, wodurch das Endprodukt erhalten wird.

Weiterlesen: Mechanismus - Bimolekulare nukleophile Substitution - SN2

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Das Energiediagramm stellt die potentielle Energie gegen die Reaktionskoordinate dar und gibt uns die Energieänderung an, die die Reaktanten bei der Umwandlung in die entsprechenden Produkte erleiden.

Im Verlauf der Reaktion erhöhen die Reaktanden ihre Energie, bis sie den Übergangszustand erreichen und den aktivierten Komplex bilden. An diesem Punkt ist die Kohlenstoff-Nucleophil-Bindung zur Hälfte gebildet und die Kohlenstoff-Abgangsgruppe zur Hälfte gebrochen.

Weiterlesen: Energiediagramm in SN2

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Der nukleophile Angriff auf den Kohlenstoff, der die Abgangsgruppe enthält, kann auf zwei verschiedene Arten erfolgen. Im ersten Fall kann sich das Nucleophil dem Substrat von der Seite nähern, auf der sich die Abgangsgruppe befindet. Dieser Ansatz wird als Frontalangriff bezeichnet, bei dem das Nucleophil den Platz der Abgangsgruppe einnimmt und eine Retention in der Konfiguration erzeugt.

Weiterlesen: Stereochemie in SN2

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Die Abgangsgruppe hat die Aufgabe, das Substrat gleichzeitig mit dem Angriff des Nucleophils zu verlassen. Die besten Abgangsgruppen sind die weniger basischen Spezies, da sie schwach an Kohlenstoff binden. Im Periodensystem sind die besten Abgangsgruppen rechts und unten.

Ausgangsgruppe 01

[1 ] Schnell

[2 ] Langsam

Weiterlesen: Die Abgangsgruppe in der nukleophilen Substitution - SN2

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Nucleophile sind Lewis-Basen, die ein Kohlenstoffatom angreifen und die Abgangsgruppe verdrängen. Ionische Nucleophile sind weit verbreitet, aber es gibt auch zahlreiche Beispiele für neutrale Nucleophile. Das allgemeine Merkmal aller Nucleophile ist das Vorhandensein von freien Elektronenpaaren am angreifenden Atom.

Nucleophil 01

[1 ] Langsam

[2 ] Schnell

Weiterlesen: Das Nucleophil in SN2

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Zwischen den Substraten besteht ein erheblicher Geschwindigkeitsunterschied; Methylbromid, Ethylbromid, Isopropylbromid und tert.-Butylbromid, wenn sie mit einem Nucleophil unter den gleichen Bedingungen umgesetzt werden.

Untergrund 01

Wenn Sie in der Liste der Reaktionen nach oben gehen, erhöht sich die Geschwindigkeit.

Weiterlesen: Substrat in nukleophiler Substitution - SN2

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Gestresste zyklische Substrate reagieren langsamer über den S _N 2-Mechanismus als azyklische Substrate. Daher reagiert Isopropylbromid schneller mit dem Acetation als Cyclopropylbromid.

sustratos-ciclicos