Les alcènes réagissent avec les halogènes dans un milieu aqueux pour former des halohydrines, des composés qui contiennent un halogène et un groupe hydroxyle dans des positions voisines.

formación de halohidrinas
 
 
La bromhydrine formée est ANTI. Le brome et le groupe hydroxyle sont sur des côtés opposés comme on peut le voir dans l'exemple suivant.
 
formación de halohidrinas
 
La réaction est régiosélective, ajoutant le groupe hydroxyle au carbone le plus substitué de l'alcène et le moins halogène. Cette régiosélectivité peut être facilement comprise en regardant le mécanisme.
 
Formación de halohidrinas
Le mécanisme consiste en la formation d'un ion halonium qui s'ouvre par attaque de l'eau sur le carbone le plus substitué.
 
Soit la réaction globale :
 
Formación de halohidrinas
Etape 1. Bromation de l'ion halonium par addition du brome à l'alcène.
 
formación de halohidrinas
 
Etape 2. Ouverture de l'ion bromonium par attaque de l'eau sur le carbone le plus substitué
 
Formación de halohidrinas
 
Étape 3. Déprotonation
 
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