Les alcènes réagissent avec les halogènes dans un milieu aqueux pour former des halohydrines, des composés qui contiennent un halogène et un groupe hydroxyle dans des positions voisines.
La bromhydrine formée est ANTI. Le brome et le groupe hydroxyle sont sur des côtés opposés comme on peut le voir dans l'exemple suivant.
La réaction est régiosélective, ajoutant le groupe hydroxyle au carbone le plus substitué de l'alcène et le moins halogène. Cette régiosélectivité peut être facilement comprise en regardant le mécanisme.
Le mécanisme consiste en la formation d'un ion halonium qui s'ouvre par attaque de l'eau sur le carbone le plus substitué.
Soit la réaction globale :
Etape 1. Bromation de l'ion halonium par addition du brome à l'alcène.
Etape 2. Ouverture de l'ion bromonium par attaque de l'eau sur le carbone le plus substitué
Étape 3. Déprotonation
