Alkena bereaksi dengan halogen dalam media berair untuk membentuk halohidrin, senyawa yang mengandung halogen dan gugus hidroksil pada posisi yang berdekatan.
Bromohidrin yang terbentuk adalah ANTI. Gugus bromin dan hidroksil berada pada sisi yang berlawanan seperti yang dapat dilihat pada contoh berikut.
Reaksi bersifat regioselektif, menambahkan gugus hidroksil ke karbon alkena yang paling tersubstitusi dan paling sedikit halogen. Regioselektivitas ini dapat dengan mudah dipahami dengan melihat mekanismenya.
Mekanismenya terdiri dari pembentukan ion halonium yang dibuka oleh serangan air pada karbon yang paling tersubstitusi.
Biarkan reaksi keseluruhan menjadi:
Tahap 1. Brominasi ion halonium dengan penambahan bromin ke alkena.
Tahap 2. Pembukaan ion bromonium dengan serangan air pada karbon yang paling tersubstitusi
Tahap 3. Deprotonasi
