Alkene reagieren mit Halogenen in wässrigem Medium zu Halogenhydrinen, Verbindungen, die in benachbarten Positionen ein Halogen und eine Hydroxylgruppe enthalten.
![Bildung von Halohydrin formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas01.png)
Das gebildete Bromhydrin ist ANTI. Die Brom- und die Hydroxylgruppe befinden sich auf gegenüberliegenden Seiten, wie im folgenden Beispiel zu sehen ist.
![Bildung von Halohydrin formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas02.png)
Die Reaktion ist regioselektiv, wobei die Hydroxylgruppe an den am stärksten substituierten Kohlenstoff des Alkens und das am wenigsten Halogen addiert wird. Diese Regioselektivität lässt sich anhand des Mechanismus leicht verstehen.
![Bildung von Halohydrin Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas03.png)
Der Mechanismus besteht in der Bildung eines Haloniumions, das durch Wasserangriff auf den am stärksten substituierten Kohlenstoff geöffnet wird.
Die Gesamtreaktion sei:
![Bildung von Halohydrin Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas04.png)
Stufe 1. Bromierung des Haloniumions durch Addition des Broms an das Alken.
![Bildung von Halohydrin formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas05.png)
Stufe 2. Öffnung des Bromoniumions durch Angriff von Wasser auf den am stärksten substituierten Kohlenstoff
![Bildung von Halohydrin Formación de halohidrinas](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas06.png)
Stufe 3. Deprotonierung
![Halohydrine07.png halohidrinas07.png](/images/stories/organica-i/alquenos-reacciones/halohidrinas/halohidrinas07.png)