Alkene reagieren mit Halogenen in wässrigem Medium zu Halogenhydrinen, Verbindungen, die in benachbarten Positionen ein Halogen und eine Hydroxylgruppe enthalten.

formación de halohidrinas
Das gebildete Bromhydrin ist ANTI. Die Brom- und die Hydroxylgruppe befinden sich auf gegenüberliegenden Seiten, wie im folgenden Beispiel zu sehen ist.
formación de halohidrinas
Die Reaktion ist regioselektiv, wobei die Hydroxylgruppe an den am stärksten substituierten Kohlenstoff des Alkens und das am wenigsten Halogen addiert wird. Diese Regioselektivität lässt sich anhand des Mechanismus leicht verstehen.
Formación de halohidrinas
Der Mechanismus besteht in der Bildung eines Haloniumions, das durch Wasserangriff auf den am stärksten substituierten Kohlenstoff geöffnet wird.
Die Gesamtreaktion sei:
Formación de halohidrinas
Stufe 1. Bromierung des Haloniumions durch Addition des Broms an das Alken.
formación de halohidrinas
Stufe 2. Öffnung des Bromoniumions durch Angriff von Wasser auf den am stärksten substituierten Kohlenstoff
Formación de halohidrinas
Stufe 3. Deprotonierung
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