Alkene reagieren mit Halogenen in wässrigem Medium zu Halogenhydrinen, Verbindungen, die in benachbarten Positionen ein Halogen und eine Hydroxylgruppe enthalten.

Das gebildete Bromhydrin ist ANTI. Die Brom- und die Hydroxylgruppe befinden sich auf gegenüberliegenden Seiten, wie im folgenden Beispiel zu sehen ist.

Die Reaktion ist regioselektiv, wobei die Hydroxylgruppe an den am stärksten substituierten Kohlenstoff des Alkens und das am wenigsten Halogen addiert wird. Diese Regioselektivität lässt sich anhand des Mechanismus leicht verstehen.

Der Mechanismus besteht in der Bildung eines Haloniumions, das durch Wasserangriff auf den am stärksten substituierten Kohlenstoff geöffnet wird.
Die Gesamtreaktion sei:

Stufe 1. Bromierung des Haloniumions durch Addition des Broms an das Alken.

Stufe 2. Öffnung des Bromoniumions durch Angriff von Wasser auf den am stärksten substituierten Kohlenstoff

Stufe 3. Deprotonierung
