Алкены реагируют с галогенами в водной среде с образованием галогенгидринов, соединений, содержащих галоген и гидроксильную группу в соседних положениях.
Образовавшийся бромгидрин представляет собой АНТИ. Бром и гидроксильная группа находятся на противоположных сторонах, как видно из следующего примера.
Реакция является региоселективной, добавляя гидроксильную группу к наиболее замещенному углероду алкена и наименее галогену. Эту региоселективность можно легко понять, посмотрев на механизм.
Механизм заключается в образовании иона галония, открывающегося при воздействии воды на наиболее замещенный углерод.
Пусть общая реакция будет:
Стадия 1. Бромирование иона галония присоединением брома к алкену.
Стадия 2. Открытие иона бромония атакой воды на наиболее замещенный углерод
Стадия 3. Депротонирование
