Gli alcheni possono essere idratati con acetato di mercurio acquoso seguito da riduzione con boroidruro di sodio. Questa reazione produce alcoli e segue la regola di Markovnikov.
Il meccanismo di reazione inizia con l'attacco del doppio legame allo ione + HgOAc dalla dissociazione dell'acetato di mercurio, formando lo ione mercurinio che si apre per attacco dell'acqua. Il trattamento con boroidruro di sodio sostituisce il mercurio con l'idrogeno.
Fase 1. Ionizzazione dell'acetato di mercurio
Fase 2. Addizione elettrofila al doppio legame
Fase 3. Apertura dello ione mercurinio
Fase 4. Deprotonazione dell'acqua
Fase 5. Riduzione del mercurio con boroidruro di sodio
La regiochimica della reazione corrisponde a un'aggiunta di acqua secondo Markovnikov. Per quanto riguarda la stereochimica, l'idrogeno e il gruppo idrossile si aggiungono all'Anti.
