La diidrossilazione di un alchene consiste nell'aggiungere un gruppo -OH a ciascun carbonio per formare dioli vicinali. Questa reazione può essere effettuata con tetrossido di osmio in acqua ossigenata, o con permanganato di potassio in acqua.
Il prodotto di questa reazione è un diolo vicinale "SYN"
Poiché l'alchene è piatto con due facce ugualmente accessibili al reagente, si ottiene come prodotto finale una miscela racemica. L'avvicinamento al permanganato dalla faccia superiore forma un enantiomero, mentre l'approssimazione dal basso forma l'altro.
Il meccanismo di reazione consiste nella formazione di un ciclo, che viene successivamente interrotto, lasciando libero il diolo.
Fase 1. Condensazione dell'alchene con il permanganato
Fase 2 . L'interruzione del ciclo rilascia il diolo
Il meccanismo del tetrossido di osmio segue passaggi analoghi
Fase 1. Condensazione dell'alchene con tetrossido di osmio
Fase 2. Fase di ossidazione che rilascia il diolo
