RÉACTIONS AUX ALCÈNES

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 112342

La réaction caractéristique des alcènes est l'addition de substances à la double liaison, selon l'équation :

alcènes de substitution électrophiles 01

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 130803

L'hydrogénation est l'addition d'hydrogène à une double liaison pour former des alcanes.
Le platine et le palladium sont les catalyseurs les plus couramment utilisés dans l'hydrogénation des alcènes. Le palladium est utilisé sous forme de poudre adsorbée sur du carbone (Pd/C). Le platine est utilisé comme PtO 2 (Adams Catalyst).

akènes d'hydrogénation 1

[1] 2-Butène

[2] Butane

[3] Cyclopentène

[4] Cyclopentane

Les alcènes sont hydrogénés des deux côtés, produisant deux énantiomères en proportion égale (mélange racémique).

akènes d'hydrogénation 2

[5 ] Mélange racémique

Lorsque l'alcène a une face plus encombrée que l'autre, on obtient des diastéréoisomères dans des proportions différentes.

akènes d'hydrogénation 3

[6 ] Produit majeur de l'hydrogénation. La face inférieure de l'alcène est moins gênée.

[7 ] Produit minoritaire. L'hydrogénation se produit du côté méthyle, ce qui empêche l'approche du réactif

En vélo la face la plus favorable est celle du côté du pont :

akènes d'hydrogénation 4

[8 ] Produit principal. Le pont du vélo est la chaîne qui exerce le moins d'entrave.

[9 ] Produit minoritaire.

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 72532
Les halogénures d'hydrogène s'ajoutent aux alcènes, formant des haloalcanes. Le proton agit comme un électrophile, étant attaqué par l'alcène dans la première étape. HF, HCl, HBr, HI peuvent être utilisés comme réactifs dans cette réaction.
adición hx alquenos

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 97596
Lorsqu'un alcène n'a pas les mêmes substituants sur ses carbones sp 2 , il peut former deux types de produits dans des réactions de substitution électrophiles. Le produit majoritaire est celui obtenu en ajoutant le proton au carbone sp 2 qui génère le carbocation le plus stable.
 
Par exemple, lorsque le propène réagit avec HBr, le proton peut être attaché au carbone 1 , formant le carbocation sur le carbone 2 . Ce carbocation est secondaire et l'hyperconjugaison lui confère une stabilité importante.
 
Si le proton est attaché au carbone 2 , un carbocation primaire est obtenu sur le carbone 1 . La stabilité du carbocation primaire est beaucoup plus faible que celle du secondaire et il se formera plus lentement, donnant naissance à un faible pourcentage de 1-bromopropane.
 
règle markovnikov01
 
[1] Produit majeur, sa formation se fait par le carbocation le plus stable.
[2 ] Produit minoritaire
 

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 137690
L'eau est un acide très faible, avec une concentration en protons insuffisante pour démarrer la réaction d'addition électrophile. Il est nécessaire d'ajouter un acide (H 2 SO 4 ) au milieu pour que la réaction ait lieu.
 
Cette réaction est également connue sous le nom d'hydratation des alcènes et génère des alcools.
 
Hidratación de alquenos

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 90198

Le chlore et le brome s'ajoutent aux alcènes pour donner des 1,2-dihaloalcanes. Par exemple, le 1,2-dichloroéthane est synthétisé en ajoutant du chlore à l'éthène.

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 69262

Les alcènes réagissent avec les halogènes dans un milieu aqueux pour former des halohydrines, des composés qui contiennent un halogène et un groupe hydroxyle dans des positions voisines.

formación de halohidrinas

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 58828

Les alcènes peuvent être hydratés avec de l'acétate de mercure aqueux suivi d'une réduction avec du borohydrure de sodium. Cette réaction produit des alcools et suit la règle de Markovnikov.

 
hidratación con acetato de mercurio

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 74362

L'hydroboration est une réaction dans laquelle un hydrure de bore [2] réagit avec un alcène [1] pour donner un organoborane [3].

 Hidroboración de alquenos

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 61345

La dihydroxylation d'un alcène consiste à ajouter un groupe -OH à chaque carbone pour former des diols vicinaux. Cette réaction peut être effectuée avec du tétroxyde d'osmium dans du peroxyde d'hydrogène, ou avec du permanganate de potassium dans de l'eau.

 
oxidación con tetraóxido de osmio

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 78501

Les alcènes réagissent avec les peracides (peroxyacides) pour former des époxydes. Les époxydes sont des cycles à trois chaînons qui contiennent de l'oxygène.

 
epoxidación de alquenos

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 129228

Les alcènes réagissent avec l'ozone pour former des aldéhydes, des cétones ou des mélanges des deux après une étape de réduction.

 
Ozonólisis de alquenos

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 77292

En 1929, le professeur S. Kharasch de l'Université de Chicago a observé l'addition anti-Markovnikov de HBr à un alcène due à la présence de peroxydes dans le milieu réactionnel.

adición hbr con peróxidos

Détails
RÉACTIONS AUX ALCÈNES
Affichages : 91929

Les alcènes, en présence d'acide sulfurique concentré, se condensent pour former des chaînes appelées polymères. Voyons un exemple avec le 2-méthylpropène

 
polimerización de alquenos