RÉACTIONS AUX ALCÈNES

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La réaction caractéristique des alcènes est l'addition de substances à la double liaison, selon l'équation :

alcènes de substitution électrophiles 01

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L'hydrogénation est l'addition d'hydrogène à une double liaison pour former des alcanes.
Le platine et le palladium sont les catalyseurs les plus couramment utilisés dans l'hydrogénation des alcènes. Le palladium est utilisé sous forme de poudre adsorbée sur du carbone (Pd/C). Le platine est utilisé comme PtO 2 (Adams Catalyst).

akènes d'hydrogénation 1

[1] 2-Butène

[2] Butane

[3] Cyclopentène

[4] Cyclopentane

Les alcènes sont hydrogénés des deux côtés, produisant deux énantiomères en proportion égale (mélange racémique).

akènes d'hydrogénation 2

[5 ] Mélange racémique

Lorsque l'alcène a une face plus encombrée que l'autre, on obtient des diastéréoisomères dans des proportions différentes.

akènes d'hydrogénation 3

[6 ] Produit majeur de l'hydrogénation. La face inférieure de l'alcène est moins gênée.

[7 ] Produit minoritaire. L'hydrogénation se produit du côté méthyle, ce qui empêche l'approche du réactif

En vélo la face la plus favorable est celle du côté du pont :

akènes d'hydrogénation 4

[8 ] Produit principal. Le pont du vélo est la chaîne qui exerce le moins d'entrave.

[9 ] Produit minoritaire.

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Les halogénures d'hydrogène s'ajoutent aux alcènes, formant des haloalcanes. Le proton agit comme un électrophile, étant attaqué par l'alcène dans la première étape. HF, HCl, HBr, HI peuvent être utilisés comme réactifs dans cette réaction.
adición hx alquenos

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Lorsqu'un alcène n'a pas les mêmes substituants sur ses carbones sp 2 , il peut former deux types de produits dans des réactions de substitution électrophiles. Le produit majoritaire est celui obtenu en ajoutant le proton au carbone sp 2 qui génère le carbocation le plus stable.
 
Par exemple, lorsque le propène réagit avec HBr, le proton peut être attaché au carbone 1 , formant le carbocation sur le carbone 2 . Ce carbocation est secondaire et l'hyperconjugaison lui confère une stabilité importante.
 
Si le proton est attaché au carbone 2 , un carbocation primaire est obtenu sur le carbone 1 . La stabilité du carbocation primaire est beaucoup plus faible que celle du secondaire et il se formera plus lentement, donnant naissance à un faible pourcentage de 1-bromopropane.
 
règle markovnikov01
 
[1] Produit majeur, sa formation se fait par le carbocation le plus stable.
[2 ] Produit minoritaire
 

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L'eau est un acide très faible, avec une concentration en protons insuffisante pour démarrer la réaction d'addition électrophile. Il est nécessaire d'ajouter un acide (H 2 SO 4 ) au milieu pour que la réaction ait lieu.
 
Cette réaction est également connue sous le nom d'hydratation des alcènes et génère des alcools.
 
Hidratación de alquenos

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Le chlore et le brome s'ajoutent aux alcènes pour donner des 1,2-dihaloalcanes. Par exemple, le 1,2-dichloroéthane est synthétisé en ajoutant du chlore à l'éthène.

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Les alcènes réagissent avec les halogènes dans un milieu aqueux pour former des halohydrines, des composés qui contiennent un halogène et un groupe hydroxyle dans des positions voisines.

formación de halohidrinas

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Les alcènes peuvent être hydratés avec de l'acétate de mercure aqueux suivi d'une réduction avec du borohydrure de sodium. Cette réaction produit des alcools et suit la règle de Markovnikov.

 
hidratación con acetato de mercurio

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L'hydroboration est une réaction dans laquelle un hydrure de bore [2] réagit avec un alcène [1] pour donner un organoborane [3].

 Hidroboración de alquenos

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La dihydroxylation d'un alcène consiste à ajouter un groupe -OH à chaque carbone pour former des diols vicinaux. Cette réaction peut être effectuée avec du tétroxyde d'osmium dans du peroxyde d'hydrogène, ou avec du permanganate de potassium dans de l'eau.

 
oxidación con tetraóxido de osmio

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Les alcènes réagissent avec les peracides (peroxyacides) pour former des époxydes. Les époxydes sont des cycles à trois chaînons qui contiennent de l'oxygène.

 
epoxidación de alquenos

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Les alcènes réagissent avec l'ozone pour former des aldéhydes, des cétones ou des mélanges des deux après une étape de réduction.

 
Ozonólisis de alquenos

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En 1929, le professeur S. Kharasch de l'Université de Chicago a observé l'addition anti-Markovnikov de HBr à un alcène due à la présence de peroxydes dans le milieu réactionnel.

adición hbr con peróxidos

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Les alcènes, en présence d'acide sulfurique concentré, se condensent pour former des chaînes appelées polymères. Voyons un exemple avec le 2-méthylpropène

 
polimerización de alquenos