Реакции алкенов

ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 111121

Характерной реакцией алкенов является присоединение веществ к двойной связи по уравнению:

алкены с электрофильным замещением 01

Подробнее: Реакции электрофильного присоединения

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 130045

Гидрирование – это присоединение водорода к двойной связи с образованием алканов.
Платина и палладий являются наиболее часто используемыми катализаторами гидрирования алкенов. Палладий используется в виде порошка, адсорбированного на угле (Pd/C). Платина используется в качестве PtO ₂ (катализатор Адамса).

гидрирование семянок 1

[1] 2-бутен

[2] Бутан

[3] Циклопентен

[4] Циклопентан

Алкены гидрируются с обеих сторон, образуя два энантиомера в равной пропорции (рацемическая смесь).

гидрирование семянок 2

[5] Рацемическая смесь

Когда у алкена одна сторона более затруднена, чем другая, диастереоизомеры получаются в разных пропорциях.

гидрирование семянок 3

[6] Основной продукт гидрирования. Нижняя сторона алкена менее затруднена.

[7] Продукт меньшинства. Гидрирование происходит на метильной стороне, что препятствует подходу реагента

В велосипедах самая благоприятная сторона — сторона моста:

гидрирование семянок 4

[8] Основной продукт. Мост велосипеда — это цепь, которая создает наименьшее препятствие.

[9] Продукт меньшинства.

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 72019

Галогеноводороды присоединяются к алкенам, образуя галогеналканы. Протон действует как электрофил, будучи атакованным алкеном на первой стадии. В качестве реагентов в этой реакции могут быть использованы HF, HCl, HBr, HI.

Подробнее: HX добавление

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 94810

Когда алкен не имеет одинаковых заместителей у своих атомов углерода sp ² , он может образовывать два типа продуктов в реакциях электрофильного замещения. Основной продукт получается при добавлении протона к углероду с sp ² , что приводит к образованию наиболее стабильного карбокатиона.

Например, когда пропен реагирует с HBr, протон может присоединяться к углероду 1 , образуя карбокатион на углероде 2 . Этот карбокатион является вторичным, и гиперконъюгация придает ему значительную стабильность.

Если протон присоединен к углероду 2 , то на углероде 1 получается первичный карбокатион. Стабильность первичного карбокатиона намного ниже, чем у вторичного, и он будет образовываться медленнее, что приведет к образованию небольшого процента 1-бромпропана.

[1] Основной продукт, его образование происходит за счет наиболее стабильного карбокатиона.

[2] Продукт меньшинства

Подробнее: Правило Марковникова - региоселективность

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 134890

Вода — очень слабая кислота с недостаточной концентрацией протонов для начала реакции электрофильного присоединения. Чтобы реакция пошла, в среду необходимо добавить кислоту (H ₂ SO ₄ ).

Эта реакция также известна как гидратация алкенов и приводит к образованию спиртов.

Подробнее: Алкен Гидратация

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 89825

Хлор и бром присоединяются к алкенам с образованием 1,2-дигалогеналканов. Например, 1,2-дихлорэтан получают добавлением хлора к этилену.

Подробнее: Добавление галогена

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 68782

Алкены реагируют с галогенами в водной среде с образованием галогенгидринов, соединений, содержащих галоген и гидроксильную группу в соседних положениях.

Подробнее: образование галогидрина

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 58074

Алкены можно гидратировать водным раствором ацетата ртути с последующим восстановлением боргидридом натрия. Эта реакция дает спирты и следует правилу Марковникова.

Подробнее: Оксимеркуриация - Демеркуриация

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 71898

Гидроборирование представляет собой реакцию, в которой гидрид бора [2] реагирует с алкеном [1] с образованием органоборана [3].

Hidroboración de alquenos

Подробнее: Гидроборирование алкенов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 59941

Дигидроксилирование алкена состоит в добавлении группы -ОН к каждому углероду с образованием вицинальных диолов. Эту реакцию можно провести с четырехокисью осмия в перекиси водорода или с перманганатом калия в воде.

Подробнее: Дигидроксилирование алкенов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 75631

Алкены реагируют с надкислотами (пероксикислотами) с образованием эпоксидов. Эпоксиды представляют собой трехчленные циклы, содержащие кислород.

Подробнее: Алкеновое эпоксидирование

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 128499

Алкены реагируют с озоном с образованием альдегидов, кетонов или их смесей после стадии восстановления.

Подробнее: Озонолиз алкенов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 75201

В 1929 г. профессор С. Хараш из Чикагского университета наблюдал антимарковниковское присоединение HBr к алкену из-за присутствия пероксидов в реакционной среде.

Подробнее: Добавление HBr с пероксидами

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ РЕАКЦИЙ АЛКЕНОВ; Просмотров: 90601

Алкены в присутствии концентрированной серной кислоты конденсируются с образованием цепей, называемых полимерами. Давайте посмотрим на пример с 2-метилпропеном.