REAKSI TEORI ALKENA

Reaksi karakteristik alkena adalah penambahan zat ke ikatan rangkap, menurut persamaan:

alkena substitusi elektrofilik 01

Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada ikatan rangkap untuk membentuk alkana.
Platina dan paladium adalah katalis yang paling umum digunakan dalam hidrogenasi alkena. Palladium digunakan dalam bentuk bubuk yang teradsorpsi pada karbon (Pd/C). Platinum digunakan sebagai PtO 2 (Adams Catalyst).

hidrogenasi achenes 1

[1] 2-Butena

[2] Butana

[3] Siklopenten

[4] Siklopentana

Alkena dihidrogenasi pada kedua sisi, menghasilkan dua enantiomer dalam proporsi yang sama (campuran rasemat).

hidrogenasi achenes 2

[5 ] Campuran rasemik

Ketika alkena memiliki satu sisi lebih terhalang dari yang lain, diastereoisomer diperoleh dalam proporsi yang berbeda.

hidrogenasi achenes 3

[6] Produk utama hidrogenasi. Bagian bawah alkena kurang terhalang.

[7 ] Produk minoritas. Hidrogenasi terjadi pada sisi metil, yang mencegah mendekatnya reagen

Di sepeda, wajah yang paling disukai adalah yang ada di sisi jembatan:

hidrogenasi achenes 4

[8 ] Produk utama. Jembatan sepeda adalah rantai yang memberikan hambatan paling kecil.

[9 ] Produk minoritas.

Hidrogen halida menambah alkena, membentuk haloalkana. Proton bertindak sebagai elektrofil, diserang oleh alkena pada tahap pertama. HF, HCl, HBr, HI dapat digunakan sebagai reagen dalam reaksi ini.
adición hx alquenos

Ketika alkena tidak memiliki substituen yang sama pada karbon sp 2- nya, alkena dapat membentuk dua jenis produk dalam reaksi substitusi elektrofilik. Produk mayoritas diperoleh dengan menambahkan proton ke karbon sp 2 yang menghasilkan karbokation paling stabil.
Misalnya, ketika propena bereaksi dengan HBr, proton dapat berikatan dengan karbon 1 , membentuk karbokation pada karbon 2 . Karbokation ini bersifat sekunder dan hiperkonjugasi memberikan stabilitas yang signifikan.
Jika proton terikat pada karbon 2 , karbokation primer diperoleh pada karbon 1 . Kestabilan karbokation primer jauh lebih rendah daripada karbokation sekunder dan akan terbentuk lebih lambat, sehingga menimbulkan persentase kecil 1-bromopropana.
aturan markovnikov01
[1] Produk utama, pembentukannya terjadi melalui karbokation paling stabil.
[2 ] Produk minoritas

Air adalah asam yang sangat lemah, dengan konsentrasi proton yang tidak cukup untuk memulai reaksi adisi elektrofilik. Penting untuk menambahkan asam (H 2 SO 4 ) ke media agar reaksi dapat berlangsung.
Reaksi ini juga dikenal sebagai hidrasi alkena dan menghasilkan alkohol.
Hidratación de alquenos

Klorin dan bromin ditambahkan ke alkena menghasilkan 1,2-dihaloalkana. Misalnya, 1,2-dikloroetana disintesis dengan menambahkan klorin ke etena.

Alkena bereaksi dengan halogen dalam media berair untuk membentuk halohidrin, senyawa yang mengandung halogen dan gugus hidroksil pada posisi yang berdekatan.

formación de halohidrinas

Alkena dapat dihidrasi dengan merkuri asetat berair diikuti dengan reduksi dengan natrium borohidrida. Reaksi ini menghasilkan alkohol dan mengikuti aturan Markovnikov.

hidratación con acetato de mercurio

Hidroborasi adalah reaksi dimana boron hidrida [2] bereaksi dengan alkena [1] menghasilkan organoborana [3].

Hidroboración de alquenos

Dihidroksilasi alkena terdiri dari penambahan gugus -OH ke setiap karbon untuk membentuk diol vicinal. Reaksi ini dapat dilakukan dengan osmium tetroksida dalam hidrogen peroksida, atau dengan kalium permanganat dalam air.

oxidación con tetraóxido de osmio

Alkena bereaksi dengan asam peroksida (asam peroksi) untuk membentuk epoksida. Epoksida adalah siklus beranggota tiga yang mengandung oksigen.

epoxidación de alquenos

Alkena bereaksi dengan ozon untuk membentuk aldehida, keton, atau campuran keduanya setelah langkah reduksi.

Ozonólisis de alquenos

Pada tahun 1929, Profesor S. Kharasch dari University of Chicago mengamati penambahan HBr anti-Markovnikov ke alkena karena adanya peroksida dalam media reaksi.

adición hbr con peróxidos

Alkena, dengan adanya asam sulfat pekat, mengembun membentuk rantai yang disebut polimer. Mari kita lihat contoh dengan 2-Methylpropene

polimerización de alquenos