Karbonil tak jenuh a,b adalah senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap antara posisi a,b dari aldehida atau keton.

Propenal atau akrolein adalah karbonil tak jenuh a,b . Dua ikatan rangkap terkonjugasinya memberikan reaktivitas khusus.

Ada 4 metode penting untuk pembuatan a,b -unsaturated: kondensasi aldol, halogenasi karbon-a diikuti dengan eliminasi, oksidasi alkohol alilik, dan Wittig.

Metode 1. Siapkan dengan kondensasi aldol senyawa berikut.

Kami menggunakan retrosintesis untuk menyiapkan senyawa. Berasal dari keluarga tak jenuh a,b , dapat diperoleh dengan kondensasi aldol.

Untuk mendapatkan reagen yang membentuk a,b -unsaturated, itu diputus oleh ikatan rangkap, memperoleh sinton (setara sintetik). Pereaksi diperoleh dengan menambahkan karbonil ke karbon b dan melengkapi hidrogen yang hilang pada karbon a .

Contoh 2. Tunjukkan bagaimana transformasi berikut dapat dilakukan.


Pada langkah pertama, posisi karbonil terhalogenasi. Pada tahap kedua, dilakukan eliminasi yang menyisakan produk akhir bagi kita.



Metode 3. Oksidasi alkohol alilik dengan mangan dioksida dalam aseton menghasilkan a,b -tak jenuh



Metode 4. Reaksi Wittig