Die a,b -ungesättigten Carbonyle sind organische Verbindungen, die eine Doppelbindung zwischen den a,b- Positionen eines Aldehyds oder Ketons aufweisen.

Propenal oder Acrolein ist ein a,b -ungesättigtes Carbonyl. Seine zwei konjugierten Doppelbindungen verleihen ihm eine besondere Reaktivität.

Es gibt 4 wichtige Methoden zur Herstellung von a,b -ungesättigt: Aldolkondensation, Halogenierung des a-Kohlenstoffs mit anschließender Eliminierung, Oxidation von Allylalkoholen und Wittig.

Verfahren 1. Stellen Sie durch Aldolkondensation die folgende Verbindung her.

Wir verwendeten Retrosynthese, um die Verbindung herzustellen. Da es aus der a,b -ungesättigten Familie stammt, kann es durch Aldolkondensation erhalten werden.

Um die Reagenzien zu erhalten, die das a,b -Ungesättigte bilden, wird es durch die Doppelbindung gebrochen, wodurch die Synthone (synthetische Äquivalente) erhalten werden. Die Reagenzien werden durch Hinzufügen eines Carbonyls zu Kohlenstoff b und Vervollständigen der fehlenden Wasserstoffatome an Kohlenstoff a erhalten.

Beispiel 2. Geben Sie an, wie die folgende Transformation durchgeführt werden kann.


In einem ersten Schritt wird die a-Position des Carbonyls halogeniert. In der zweiten Stufe wird eine Eliminierung durchgeführt, die uns das Endprodukt zurücklässt.



Methode 3. Die Oxidation von Allylalkoholen mit Mangandioxid in Aceton erzeugt a,b- ungesättigte Verbindungen



Methode 4. Wittig-Reaktion