sintesis-ab-insaturados01.gif Les carbonyles a,b -insaturés sont des composés organiques qui ont une double liaison entre les positions a,b d'un aldéhyde ou d'une cétone.

Le propénal ou acroléine est un carbonyle a,b -insaturé. Ses deux doubles liaisons conjuguées lui confèrent une réactivité particulière.

Il existe 4 méthodes importantes pour la préparation des a,b -insaturés : la condensation aldolique, l'halogénation du carbone a suivie d'une élimination, l'oxydation des alcools allyliques et Wittig.

Méthode 1. Préparer par condensation aldolique le composé suivant.

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Nous avons utilisé la rétrosynthèse pour préparer le composé. Étant de la famille a,b -insaturée, elle peut être obtenue par condensation aldolique.

sintesis-ab-insaturados03.gif Pour obtenir les réactifs qui forment le a,b -insaturé, il est rompu par la double liaison, obtenant les synthons (équivalents synthétiques). Les réactifs sont obtenus en ajoutant un carbonyle au carbone b et en complétant les hydrogènes manquants sur le carbone a .

Exemple 2. Indiquez comment la transformation suivante peut être effectuée.

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Dans une première étape, la position a du carbonyle est halogénée. Dans la deuxième étape, une élimination est effectuée qui nous laisse avec le produit final.

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Méthode 3. L'oxydation des alcools allyliques avec du dioxyde de manganèse dans l'acétone produit des insaturés a,b

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Méthode 4. Réaction de Wittig

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