Les carbonyles a,b -insaturés sont des composés organiques qui ont une double liaison entre les positions a,b d'un aldéhyde ou d'une cétone.

Le propénal ou acroléine est un carbonyle a,b -insaturé. Ses deux doubles liaisons conjuguées lui confèrent une réactivité particulière.

Il existe 4 méthodes importantes pour la préparation des a,b -insaturés : la condensation aldolique, l'halogénation du carbone a suivie d'une élimination, l'oxydation des alcools allyliques et Wittig.

Méthode 1. Préparer par condensation aldolique le composé suivant.

Nous avons utilisé la rétrosynthèse pour préparer le composé. Étant de la famille a,b -insaturée, elle peut être obtenue par condensation aldolique.

Pour obtenir les réactifs qui forment le a,b -insaturé, il est rompu par la double liaison, obtenant les synthons (équivalents synthétiques). Les réactifs sont obtenus en ajoutant un carbonyle au carbone b et en complétant les hydrogènes manquants sur le carbone a .

Exemple 2. Indiquez comment la transformation suivante peut être effectuée.


Dans une première étape, la position a du carbonyle est halogénée. Dans la deuxième étape, une élimination est effectuée qui nous laisse avec le produit final.



Méthode 3. L'oxydation des alcools allyliques avec du dioxyde de manganèse dans l'acétone produit des insaturés a,b



Méthode 4. Réaction de Wittig