BENZOL-THEORIE
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- Germán Fernández
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Monosubstituierte Benzole werden benannt, indem der Name des Substituenten in Benzol endet.
[1] Brombenzol
[2] Nitrobenzol
[3] Methylbenzol (Toluol)
[4] Ethylbenzol
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Benzol wirkt als Nucleophil und greift eine große und vielfältige Anzahl von Elektrophilen an.
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Das Benzol reagiert mit dem Stickstoff-Schwefel-Gemisch unter Anlagerung von Nitrogruppen.
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Die Reaktion von Benzol [1] mit einer Lösung von Schwefeltrioxid in Schwefelsäure ergibt Benzolsulfonsäuren [2].
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Benzol reagiert mit Halogenen in Gegenwart von Lewis-Säuren unter Bildung von halogenierten Derivaten.
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Weiterlesen: Benzol - Schutz und Entschützung der Aminogruppe
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Die Aminogruppe wird durch Reduktion des Nitros in den aromatischen Ring eingeführt.
Die bei der Reduktion verwendeten Reagenzien können sein:
- Sn, HCl
- H2 , Ni, EtOH
- Fe, HCl
Weiterlesen: Reduktion von Nitro zu Amino und Oxidation von Amino zu Nitro
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Die Reversibilität der Sulfonierung ermöglicht ihre Verwendung zum Schutz aktivierter Positionen von Benzol. Sehen wir uns ein Beispiel an:
Um o-Bromtoluol zu erhalten, führen wir die folgenden Schritte durch:
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Die Reaktion von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol mit Nucleophilen (Hydroxid, Ammoniak, Methoxid usw.) führt zur Substitution von Chlor durch das entsprechende Nucleophil. Es wird ipso (gleicher Ort) genannt, um anzuzeigen, dass das Nucleophil die gleiche Position wie das Ausgangschlor einnimmt.
Weiterlesen: Aromatische nukleophile Substitution durch Additions-Eliminierung
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Halogenierte Benzole reagieren mit verdünnter Soda unter hohen Druck- und Temperaturbedingungen zu Phenolen. Diese Reaktion erfordert keine desaktivierenden Gruppen in der ortho/para-Position und folgt einem anderen Mechanismus als die aromatische nucleophile Substitution durch Additions-Eliminierung.
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Der direkt an Benzol gebundene Kohlenstoff ist als Benzylposition bekannt. In dieser Position werden aufgrund der Möglichkeit der Delokalisierung der Ladung am aromatischen Ring hochstabile Carbokationen, Carbanionen und Radikale gebildet.
S N 1 in Benzylpositionen
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Kettenoxidation mit Permanganat und Dichromat
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Die Birch-Reduktion verwendet Natrium oder Lithium in Lösung als Reagenzien, ihr Mechanismus ist radikal und reduziert Benzol zu 1,4-Cyclohexadien.
Birke mit aktivierenden Substituenten
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Allylphenylether gehen beim Erhitzen eine konzertierte Reaktion ein, bei der sechs Elektronen bewegt werden, die als Claisen-Umlagerung bezeichnet wird. Das bei der Reaktion gebildete Zwischenprodukt ist energiereich und tautomerisiert schnell zum Endprodukt.
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Die Benzoldiazoniumsalze werden von Nucleophilen in Gegenwart von Kupfer(I)-Salzen, die als Katalysator wirken, angegriffen, wobei eine Vielzahl von Produkten erhalten wird.
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Bildung von Azoverbindungen