BENZOL-THEORIE

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Monosubstituierte Benzole werden benannt, indem der Name des Substituenten in Benzol endet.

Benzol Nomenklatur1

[1] Brombenzol

[2] Nitrobenzol

[3] Methylbenzol (Toluol)

[4] Ethylbenzol

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Benzol wirkt als Nucleophil und greift eine große und vielfältige Anzahl von Elektrophilen an.

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Das Benzol reagiert mit dem Stickstoff-Schwefel-Gemisch unter Anlagerung von Nitrogruppen.

nitracion-benceno

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Die Reaktion von Benzol [1] mit einer Lösung von Schwefeltrioxid in Schwefelsäure ergibt Benzolsulfonsäuren [2].

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Benzol reagiert mit Halogenen in Gegenwart von Lewis-Säuren unter Bildung von halogenierten Derivaten.

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Die Aminogruppe ist ein starker Aktivator, der ortho/para orientiert. In sauren Medien wird es jedoch protoniert und wandelt sich in einen starken Deaktivator (Ammoniumsalz) um, der sich an der meta-Position orientiert.
Die Protonierung des Aminos kann vermieden werden, indem es mit Ethanoylchlorid in Pyridin geschützt wird.
Anilin-Nitrierung ohne Aminoschutz
protección del grupo amino

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Die Aminogruppe wird durch Reduktion des Nitros in den aromatischen Ring eingeführt.

Reduktion von Nitro zu Amino

Die bei der Reduktion verwendeten Reagenzien können sein:

  • Sn, HCl
  • H2 , Ni, EtOH
  • Fe, HCl

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Die Reversibilität der Sulfonierung ermöglicht ihre Verwendung zum Schutz aktivierter Positionen von Benzol. Sehen wir uns ein Beispiel an:

Schutz für 01

Um o-Bromtoluol zu erhalten, führen wir die folgenden Schritte durch:

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Die Reaktion von 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol mit Nucleophilen (Hydroxid, Ammoniak, Methoxid usw.) führt zur Substitution von Chlor durch das entsprechende Nucleophil. Es wird ipso (gleicher Ort) genannt, um anzuzeigen, dass das Nucleophil die gleiche Position wie das Ausgangschlor einnimmt.

aromatische nukleophile Substitution 01

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Halogenierte Benzole reagieren mit verdünnter Soda unter hohen Druck- und Temperaturbedingungen zu Phenolen. Diese Reaktion erfordert keine desaktivierenden Gruppen in der ortho/para-Position und folgt einem anderen Mechanismus als die aromatische nucleophile Substitution durch Additions-Eliminierung.

bencino-01.png

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Der direkt an Benzol gebundene Kohlenstoff ist als Benzylposition bekannt. In dieser Position werden aufgrund der Möglichkeit der Delokalisierung der Ladung am aromatischen Ring hochstabile Carbokationen, Carbanionen und Radikale gebildet.

Benzylposition 01

S N 1 in Benzylpositionen

Primäre Halogenalkane an Benzylpositionen ergeben S N 1, da das primäre Carbokation durch Resonanz innerhalb von Benzol delokalisiert wird.
Benzylposition 02

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Kettenoxidation mit Permanganat und Dichromat

Heißes Kaliumpermanganat und Dichromat oxidieren Alkylbenzole zu Benzoesäuren. Diese Reaktion ist nur möglich, wenn mindestens ein Wasserstoff in Benzylstellung vorhanden ist. Die Länge der Ketten spielt keine Rolle, oder wenn sie verzweigt sind, brechen sie alle durch die Benzylposition und erzeugen die Carboxylgruppe.
Oxidationsseitenketten 01

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Die Birch-Reduktion verwendet Natrium oder Lithium in Lösung als Reagenzien, ihr Mechanismus ist radikal und reduziert Benzol zu 1,4-Cyclohexadien.

Birkenreduktion 01

Birke mit aktivierenden Substituenten

Die Doppelbindungen des fertigen Cyclohexadiens liegen nahe bei den Substituenten, die den Ring aktivieren.
Birkenreduktion 02
Birke mit deaktivierenden Substituenten
Die Doppelbindungen des fertigen Cyclohexadiens liegen entfernt von den Substituenten, die den Ring deaktivieren.
Birkenreduktion 03

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Allylphenylether gehen beim Erhitzen eine konzertierte Reaktion ein, bei der sechs Elektronen bewegt werden, die als Claisen-Umlagerung bezeichnet wird. Das bei der Reaktion gebildete Zwischenprodukt ist energiereich und tautomerisiert schnell zum Endprodukt.

Claisen-Transposition 01

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Die Benzoldiazoniumsalze werden von Nucleophilen in Gegenwart von Kupfer(I)-Salzen, die als Katalysator wirken, angegriffen, wobei eine Vielzahl von Produkten erhalten wird.

Sandmeyer-Reaktionen

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Bildung von Azoverbindungen

Diazoniumsalze sind von Natur aus elektrophil und können von aktivierten Benzolen (Phenol, Anilin) angegriffen werden. Diese Reaktion ist als Azokupplung bekannt und erzeugt Produkte von industriellem Interesse, die als Azofarbstoffe bezeichnet werden.
Schritt 1 . Bildung des Diazoniumsalzes
Azokupplung 01