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TEORÍA DEL BENCENO
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Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
[1 ] Bromobenceno
[2 ] Nitrobenceno
[3 ] Metilbenceno (tolueno)
[4 ] Etilbenceno
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El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.
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El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
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La reaccion del benceno [1 ] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2 ].
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El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.
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Leer más: Benceno - Protección y desprotección del grupo amino
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El grupo amino se introduce en el anillo aromático por reducción del nitro.
Los reactivos empleados en la reducción pueden ser:
- Sn, HCl
- H2, Ni, EtOH
- Fe, HCl
Leer más: Reducción de nitro a amino y oxidación de amino a nitro
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La reversibilidad de la sulfonación permite emplearla para proteger posiciones activadas del benceno. Veamos un ejemplo:
Para obtener el o-bromotolueno, realizamos los siguientes pasos:
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La reacción del 1-cloro-2,4-dinitrobenceno con nucleófilos (hidróxido, amoniaco, metóxido, etc), produce la sustitución del cloro por el nucleófilo correspondiente. Se denomina ipso (mismo lugar), para indicar que el nucleófilo ocupa la misma posición que tenía el cloro de partida.
Leer más: Sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación
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Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para formar fenoles. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación.
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El carbono unido directamente al benceno se conoce como posición bencílica. En esta posición se forman carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad por la posibilidad de deslocalizar la carga en el anillo aromático.
SN1 en posiciones bencílicas
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Oxidación de cadenas con permanganato y dicromato
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La reducción de Birch emplea como reactivos sodio o litio en disolución, su mecanismo es radicalario y reduce el benceno a un 1,4-ciclohexadieno.
Birch con sustituyentes activantes
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Los alil fenil éteres sufren al calentarlos una reacción concertada, que supone el movimiento de seis electrones, llamada transposición de Claisen. El intermedio formado en la reacción es de alta energía y se tautomeriza rápidamente para dar el producto final
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Las sales de bencenodiazonio son atacadas por nucleófilos en presencia de sales de cobre (I) que actúan de catalizador, obteniéndose una gran variedad de productos.
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Formación de azocompuestos
