I benzeni alogenati reagiscono con la soda diluita in condizioni di alta pressione e temperatura per formare fenoli. Questa reazione non richiede la disattivazione di gruppi in posizione orto/para e segue un meccanismo diverso dalla sostituzione nucleofila aromatica per addizione-eliminazione.
Questa reazione fu scoperta nel 1928 dai chimici della Dow Chemical Company. Il meccanismo consiste nell'eliminazione di HCl con formazione di un intermedio instabile chiamato benzina, che viene attaccato dagli ioni idrossido del mezzo, formando fenolo.
Fase 1. Rimozione dell'HCl
Fase 2. Aggiunta dello ione idrossido alla benzina
Fase 3. Protonazione
Il meccanismo di questa reazione è chiamato sostituzione nucleofila aromatica di eliminazione-addizione.
Quando ci sono sostituenti nel benzene, produce miscele, a causa dell'attacco del nucleofilo sui due atomi di carbonio del triplo legame.