THÉORIE DU BENZÈNE

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Les benzènes monosubstitués sont nommés en terminant le nom du substituant en benzène.

nomenclature du benzène1

[1] Bromobenzène

[2] Nitrobenzène

[3] Méthylbenzène (toluène)

[4] Éthylbenzène

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Le benzène agit comme un nucléophile, attaquant un nombre important et varié d'électrophiles.

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Le benzène réagit avec le mélange nitrique-sulfurique en ajoutant des groupes nitro.

nitracion-benceno

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La réaction du benzène [1] avec une solution de trioxyde de soufre dans l'acide sulfurique produit des acides benzènesulfoniques [2].

 

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Le benzène réagit avec les halogènes en présence d'acides de Lewis pour former des dérivés halogénés.

 

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Le groupe amino est un activateur puissant, s'orientant vers ortho/para. Cependant, dans les milieux acides, il est protoné, se transformant en un puissant désactivateur (sel d'ammonium) qui s'oriente vers la position méta.
La protonation de l'amino peut être évitée en le protégeant avec du chlorure d'éthanoyle dans de la pyridine.
 
Nitrate d'aniline sans protection aminée
 
protección del grupo amino

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Le groupe amino est introduit dans le cycle aromatique par réduction du nitro.

réduction nitro en amino

Les réactifs utilisés dans la réduction peuvent être :

  • Sn, HCl
  • H2 , Ni, EtOH
  • Fe, HCl

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La réversibilité de la sulfonation permet de l'utiliser pour protéger les positions activées du benzène. Voyons un exemple :

protection pour 01

Pour obtenir l'o-bromotoluène, nous effectuons les étapes suivantes :

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La réaction du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène avec des nucléophiles (hydroxyde, ammoniac, méthylate, etc.) produit la substitution du chlore par le nucléophile correspondant. On l'appelle ipso (même place), pour indiquer que le nucléophile occupe la même position que le chlore de départ.

substitution nucléophile aromatique 01

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Les benzènes halogénés réagissent avec la soude diluée dans des conditions de pression et de température élevées pour former des phénols. Cette réaction ne nécessite pas de groupements désactivants en position ortho/para et suit un mécanisme différent de la substitution nucléophile aromatique par addition-élimination.

bencino-01.png

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Le carbone attaché directement au benzène est connu sous le nom de position benzylique. Dans cette position, des carbocations, des carbanions et des radicaux très stables sont formés en raison de la possibilité de délocaliser la charge sur le cycle aromatique.

position benzylique 01

S N 1 en positions benzyliques

Les haloalcanes primaires sur les positions benzyliques donnent S N 1 puisque le carbocation primaire se délocalise par résonance au sein du benzène.
position benzylique 02

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Oxydation en chaîne avec permanganate et bichromate

Le permanganate et le dichromate de potassium chauds oxydent les alkylbenzènes en acides benzoïques. Cette réaction n'est possible que s'il y a au moins un hydrogène en position benzylique. La longueur des chaînes n'a pas d'importance, ou si elles sont ramifiées, elles traversent toutes la position benzylique, générant le groupe carboxylique.
chaînes latérales d'oxydation 01

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La réduction de Birch utilise du sodium ou du lithium en solution comme réactifs, son mécanisme est radical et réduit le benzène en 1,4-cyclohexadiène.

bouleau réduction 01

 

Birch avec substituants activateurs

Les doubles liaisons du cyclohexadiène final se trouvent à proximité des substituants qui activent le cycle.
bouleau réduction 02
 
Birch avec substituants désactivants
Les doubles liaisons du cyclohexadiène final sont éloignées des substituants qui désactivent le cycle.
bouleau réduction 03

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Les allyl phényl éthers subissent une réaction concertée lorsqu'ils sont chauffés, impliquant le mouvement de six électrons, appelé réarrangement de Claisen. L'intermédiaire formé dans la réaction est de haute énergie et se tautomérise rapidement pour donner le produit final.

claisen transposition 01

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Les sels de benzènediazonium sont attaqués par des nucléophiles en présence de sels de cuivre (I) qui agissent comme catalyseur, obtenant une grande variété de produits.

réactions de sandmeyer

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Formation de composés azoïques

Les sels de diazonium sont de nature électrophile et peuvent être attaqués par les benzènes activés (phénol, aniline). Cette réaction est connue sous le nom de couplage azoïque et génère des produits d'intérêt industriel appelés colorants azoïques.
 
Étape 1 . Formation du sel de diazonium
couplage azoïque 01