Un'alternativa all'idrogenazione con il catalizzatore di Lindlar è la riduzione degli alchini con sodio o litio in ammoniaca liquida, la differenza sta nell'alchene ottenuto. Pertanto, l'idrogenazione con il catalizzatore di Lindlar produce alcheni cis, mentre l'idrogenazione con sodio in ammoniaca liquida genera alcheni trans.
La riduzione di un elettrone avviene attraverso un intermedio chiamato radicale anionico. La protonazione dell'anione con l'ammoniaca produce l'idrogenazione dell'alchene.
Il meccanismo della reazione avviene con le seguenti fasi:
Fase 1 . Formazione del radicale anione mediante trasferimento di un elettrone dal sodio all'alchino.
Fase 2. Protonazione dell'anione radicale con ammoniaca
Fase 3 . Trasferimento di un elettrone dal sodio al radicale che forma un anione.
Fase 4. Protonazione dell'anione con ammoniaca
L'ottenimento dell'alchene trans è dovuto alla maggiore stabilità del radicale anionico con le catene di carbonio su lati opposti.
