L'idroborazione è l'idratazione anti-Markovnikov di un alchino. Un borano impedito (dicicloesilborano o diisoamilborano) viene utilizzato come reagente, ottenendo un enolo che tautomerizza ad aldeide o chetone. Gli alchini terminali danno origine alle aldeidi, quelli interni ai chetoni.

Il meccanismo della reazione passa attraverso le seguenti fasi:

 

Fase 1. Aggiunta del borano al triplo legame. Il boro è attaccato al carbonio meno sostituito dell'alchino.

 

 

Fase 2. Ossidazione del borano in alcool

 

 

Fase 3. Tautomerismo cheto-enolico