ALKYNE THEORIE
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Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen enthalten. Die allgemeine Summenformel für acyclische Alkine ist C n H 2n-2 und ihr Ungesättigtheitsgrad ist zwei. Acetylen oder Ethin ist das einfachste Alkin, es wurde 1862 von Berthelot entdeckt.
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Regel 1. Alkine entsprechen der Formel $C_nH_{2n-2}$ und werden benannt, indem das Suffix -an des Alkans mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen durch -in ersetzt wird.

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Alkine haben ähnliche physikalische Eigenschaften wie Alkane und Alkene. Sie sind schlecht wasserlöslich, haben eine geringe Dichte und einen niedrigen Siedepunkt. Alkine sind jedoch aufgrund der größeren Anziehungskraft, die ein sp-Kohlenstoff auf Elektronen ausübt, im Vergleich zu einem sp 3 - oder sp 2 -Kohlenstoff polarer.

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Die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung terminaler Alkine ist polarisiert und zeigt eine leichte Neigung zur Ionisierung.


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Wie wir im vorherigen Punkt gesehen haben, haben terminale Alkine saure Wasserstoffatome, die durch starke Basen entfernt werden können, wodurch Acetylide (konjugierte Base des Alkins) gebildet werden. Acetylide sind gute Nucleophile und liefern Mechanismen der nucleophilen Substitution mit primären Substraten.

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Alkine können durch doppelte Dehydrohalogenierung von vicinalen oder geminalen Dihalogenalkanen hergestellt werden.

Weiterlesen: Herstellung von Alkinen durch Doppeleliminierung
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Eine Alternative zur Hydrierung mit Lindlars Katalysator ist die Reduktion von Alkinen mit Natrium oder Lithium in flüssigem Ammoniak, der Unterschied liegt im erhaltenen Alken. So erzeugt die Hydrierung mit Lindlars Katalysator cis-Alkene, während die Hydrierung mit Natrium in flüssigem Ammoniak trans-Alkene erzeugt.

Weiterlesen: Hydrierung von Alkinen mit Natrium in flüssigem Ammoniak
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Alkine reagieren mit wässriger Schwefelsäure in Gegenwart eines Quecksilberkatalysators unter Bildung von Enolen. Das Enol isomerisiert (tautomerisiert) unter den Reaktionsbedingungen schnell zu Aldehyden oder Ketonen.

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Hydroborierung ist die Anti-Markovnikov-Hydratation eines Alkins. Als Reagenz wird ein gehindertes Boran (Dicyclohexylboran oder Diisoamylboran) verwendet, wodurch ein Enol erhalten wird, das zu Aldehyd oder Keton tautomerisiert. Aus endständigen Alkinen entstehen Aldehyde, aus inneren Ketone.


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Ähnlich wie Alkene addieren Alkine Halogenwasserstoffe (HBr, HCl, HI) an die Dreifachbindung, um Alkenylhalogenide zu bilden.

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