ALKYNE THEORIE

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Acetileno o etino

Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen enthalten. Die allgemeine Summenformel für acyclische Alkine ist C n H 2n-2 und ihr Ungesättigtheitsgrad ist zwei. Acetylen oder Ethin ist das einfachste Alkin, es wurde 1862 von Berthelot entdeckt.

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Regel 1. Alkine entsprechen der Formel $C_nH_{2n-2}$ und werden benannt, indem das Suffix -an des Alkans mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen durch -in ersetzt wird.

 
Alkin-Nomenklatur01
 
[1] Ethin
[2 ] Propin
[3] But-2-yne
[4] But-1-yne
 

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Alkine haben ähnliche physikalische Eigenschaften wie Alkane und Alkene. Sie sind schlecht wasserlöslich, haben eine geringe Dichte und einen niedrigen Siedepunkt. Alkine sind jedoch aufgrund der größeren Anziehungskraft, die ein sp-Kohlenstoff auf Elektronen ausübt, im Vergleich zu einem sp 3 - oder sp 2 -Kohlenstoff polarer.

propiedades físicas de alquinos

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Die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung terminaler Alkine ist polarisiert und zeigt eine leichte Neigung zur Ionisierung.

 
acidez de alquinos
 
Propin-Wasserstoff ist schwach sauer, mit einem pKa = 25. Unter Verwendung starker Basen (NaH, LDA, NH 2 – ) kann er deprotoniert werden, wobei seine konjugierte Base – Propinylnatrium – eine sehr basische und nukleophile Spezies erhalten wird.
 
acidez de alquinos
 
 

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Wie wir im vorherigen Punkt gesehen haben, haben terminale Alkine saure Wasserstoffatome, die durch starke Basen entfernt werden können, wodurch Acetylide (konjugierte Base des Alkins) gebildet werden. Acetylide sind gute Nucleophile und liefern Mechanismen der nucleophilen Substitution mit primären Substraten.

alquilación de alquinos

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Alkine können durch doppelte Dehydrohalogenierung von vicinalen oder geminalen Dihalogenalkanen hergestellt werden.

Doppelte Elimination aus geminalen Dihalogenalkanen
Sintesis alquinos - Doble eliminación

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Alkine werden mit zwei Äquivalenten Wasserstoff in Gegenwart eines feinteiligen Metallkatalysators zu Alkanen hydriert. Die am häufigsten verwendeten Katalysatoren sind: Platin, Palladium, Rhodium...

hidrogenacion-alquinos

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Die Hydrierung von Alkinen zu Alkanen erfolgt über ein Zwischenprodukt, das Alken. Es ist möglich, die Hydrierung im Alken mit einem vergifteten Palladiumkatalysator, dem so genannten Lindlar-Katalysator, zu stoppen.
Die Gifte verringern die Aktivität des Katalysators und ermöglichen es, die Hydrierung im Alken zu stoppen.
hidrogenación de alquinos con Lindlar

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Eine Alternative zur Hydrierung mit Lindlars Katalysator ist die Reduktion von Alkinen mit Natrium oder Lithium in flüssigem Ammoniak, der Unterschied liegt im erhaltenen Alken. So erzeugt die Hydrierung mit Lindlars Katalysator cis-Alkene, während die Hydrierung mit Natrium in flüssigem Ammoniak trans-Alkene erzeugt.

Die Ein-Elektronen-Reduktion erfolgt über ein Zwischenprodukt, das Anion-Radikal genannt wird. Die Protonierung des Anions mit Ammoniak führt zur Hydrierung des Alkens.
reduccion-monoelectronica

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Alkine reagieren mit wässriger Schwefelsäure in Gegenwart eines Quecksilberkatalysators unter Bildung von Enolen. Das Enol isomerisiert (tautomerisiert) unter den Reaktionsbedingungen schnell zu Aldehyden oder Ketonen.

hidratación de alquinos

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Hydroborierung ist die Anti-Markovnikov-Hydratation eines Alkins. Als Reagenz wird ein gehindertes Boran (Dicyclohexylboran oder Diisoamylboran) verwendet, wodurch ein Enol erhalten wird, das zu Aldehyd oder Keton tautomerisiert. Aus endständigen Alkinen entstehen Aldehyde, aus inneren Ketone.

Hydroborierung Alkine01
[1] Dicyclohexylboran (Cy 2 BH)
[2] Diisoamylboran
Hydroborierung Alkine01 2

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Ähnlich wie Alkene addieren Alkine Halogenwasserstoffe (HBr, HCl, HI) an die Dreifachbindung, um Alkenylhalogenide zu bilden.

Der Reaktionsmechanismus erfolgt über ein Carbokation, das am am stärksten substituierten Kohlenstoff der Dreifachbindung gebildet wird. Daher ist es eine regioselektive Reaktion, die der Markovnikov-Regel folgt und das Halogen an den am stärksten substituierten Kohlenstoff des Alkins addiert.
Adición de haluros de hidrógeno a alquinos

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Alkine reagieren mit Chlor und Brom zu Tetrahaloalkanen. Die Dreifachbindung fügt zwei Halogenmoleküle hinzu, obwohl es möglich ist, die Reaktion im Alken zu stoppen, indem man nur ein Halogenäquivalent hinzufügt.

Halogenación de alquinos

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Alkine reagieren mit Ozon zu Carbonsäuren. Bei dieser Reaktion wird die Dreifachbindung aufgebrochen, wodurch jeder Kohlenstoff des Alkins in die Carboxylgruppe umgewandelt wird.

ozonolisis de alquinos