АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 92012

Acetileno o etino

Алкины – это углеводороды, содержащие тройные углерод-углеродные связи. Общая молекулярная формула ациклических алкинов C n H 2n-2 , степень ненасыщенности равна двум. Ацетилен или этин — простейший алкин, он был открыт Бертло в 1862 году.

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 110450

Правило 1. Алкины соответствуют формуле $C_nH_{2n-2}$ и называются заменой суффикса -ан алкана с таким же числом атомов углерода на -ин.

 
номенклатура алкинов01
 
[1] Этин
[2] Пропин
[3] Бут-2-ин
[4] Бут-1-ин
 

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 146442

Алкины имеют сходные физические свойства с алканами и алкенами. Они плохо растворимы в воде, имеют низкую плотность и низкую температуру кипения. Однако алкины более полярны из-за большего притяжения, которое sp углерод оказывает на электроны, по сравнению с sp 3 или sp 2 углеродом.

propiedades físicas de alquinos

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 78990

Связь углерод-водород терминальных алкинов поляризована и проявляет небольшую тенденцию к ионизации.

acidez de alquinos
Пропиновый водород является слабокислотным, с pKa = 25. Используя сильные основания (NaH, LDA, NH 2 - ), его можно депротонировать, получая его сопряженное основание - пропинил натрия - очень основное и нуклеофильное соединение.
acidez de alquinos

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 81323

Как мы видели в предыдущем пункте, терминальные алкины имеют кислые атомы водорода, которые могут быть удалены сильными основаниями, образуя ацетилиды (сопряженные основания алкина). Ацетилиды являются хорошими нуклеофилами и дают механизмы нуклеофильного замещения первичными субстратами.

alquilación de alquinos

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 60183

Алкины могут быть получены путем двойного дегидрогалогенирования вицинальных или геминальных дигалогеналканов.

Двойное отщепление от геминальных дигалогеналканов
Sintesis alquinos - Doble eliminación

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 90685
Алкины гидрируют двумя эквивалентами водорода в присутствии тонкоизмельченного металлического катализатора с образованием алканов. Наиболее часто используемые катализаторы: платина, палладий, родий...

hidrogenacion-alquinos

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 62199
Гидрирование алкинов в алканы происходит через промежуточное соединение, которым является алкен. Можно остановить гидрирование алкена с помощью отравленного палладиевого катализатора, называемого катализатором Линдлара.
Яды снижают активность катализатора и позволяют остановить гидрирование алкена.
hidrogenación de alquinos con Lindlar

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 54317

Альтернативой гидрированию на катализаторе Линдлара является восстановление алкинов натрием или литием в жидком аммиаке, отличие заключается в получаемом алкене. Таким образом, при гидрировании с катализатором Линдлара образуются цис-алкены, а при гидрировании с натрием в жидком аммиаке образуются транс-алкены.

Одноэлектронное восстановление происходит через промежуточное соединение, называемое анион-радикалом. Протонирование аниона аммиаком приводит к гидрированию алкена.
reduccion-monoelectronica

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 89612

Алкины реагируют с водным раствором серной кислоты в присутствии ртутного катализатора с образованием енолов. Енол быстро изомеризуется (таутомеризуется) в условиях реакции с образованием альдегидов или кетонов.

hidratación de alquinos

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 51819

Гидроборирование представляет собой антимарковниковскую гидратацию алкина. Затрудненный боран (дициклогексилборан или диизоамилборан) используется в качестве реагента с получением енола, который таутомеризуется в альдегид или кетон. Из концевых алкинов образуются альдегиды, из внутренних - кетоны.

гидроборированные алкины01
[1] Дициклогексилборан (Cy 2 BH)
[2] Диизоамилборан
гидроборированные алкины01 2

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 75257

Подобно алкенам, алкины присоединяют галогеноводороды (HBr, HCl, HI) к тройной связи с образованием алкенилгалогенидов.

Механизм реакции происходит через карбокатион, образующийся на наиболее замещенном углероде тройной связи. Следовательно, это региоселективная реакция, которая следует правилу Марковникова, добавляя галоген к наиболее замещенному углероду алкина.
Adición de haluros de hidrógeno a alquinos

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 92576
Алкины реагируют с хлором и бромом с образованием тетрагалогеналканов. Тройная связь добавляет две молекулы галогена, хотя можно остановить реакцию в алкене, добавив только один эквивалент галогена.

Halogenación de alquinos

Информация о материале
АЛКИНОВАЯ ТЕОРИЯ
Просмотров: 67324
Алкины реагируют с озоном с образованием карбоновых кислот. В этой реакции тройная связь разрывается, превращая каждый углерод алкина в карбоксильную группу.

ozonolisis de alquinos