Enolatos de aldeídos ou cetonas adicionam-se aos a,b -insaturados para formar 1,5-dicarbonilos. Essa reação é chamada de adição de Michael.


Propanona reage com a,b -insaturado para formar 1,5-dicarbonil
Mecanismo de adição de Michael:

Fase 1. Formação do enolato.



Etapa 2. Ataque nucleofílico do enolato ao carbono b do a,b -insaturado.



Estágio 3. Equilíbrio ácido-base



Estágio 4. Tautomerismo ceto-enol


{nota} O produto de Michael pode condensar através de um aldol intramolecular, formando um a, b -insaturado. O conjunto da adição de Michael e do aldol final é conhecido como reação de Robinson{/nota}