Aldeídos e cetonas trocam seus hidrogênios por deutérios quando tratados com DO ^- /D ₂ O ou com D ⁺ /D ₂ O. Em meios básicos a reação ocorre através de enolatos e em meios ácidos os intermediários formados são enóis.



O mecanismo de troca de hidrogênio-deutério ocorre nas seguintes etapas:

Estágio 1. Formação do enolato


Estágio 2. Transferência de deutério para enolato


Etapa 3. Substituição do restante dos hidrogênios