Réactions des amines

THÉORIE DES AMINES

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Règle 1. Les amines peuvent être désignées comme des dérivés d'alkylamines ou d'alcanoamines. Voyons quelques exemples.

nomenclature des amines1

[1] Éthylamine (éthanamine)

[2] Cyclopentylamine (Cyclopentanamine)

[3 ] (Pent-2-yl)amine (Pentan-2-amine)

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Les amines ont des points de fusion et d'ébullition plus bas que les alcools. Ainsi, l'éthylamine bout à 17 ºC, tandis que le point d'ébullition de l'éthanol est de 78 ºC.

CH ₃ CH ₂ OH P.b. = 78ºC

CH ₃ CH ₂ NH ₂ P. eb. = 17ºC

L'électronégativité plus faible de l'azote, comparée à celle de l'oxygène, rend les liaisons hydrogène formées par les amines plus faibles que celles formées par les alcools.

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Les amines ont des hydrogènes acides sur le groupe amino. Ces hydrogènes peuvent être soustraits à l'aide de bases fortes (organométalliques, hydrures métalliques) formant des amides (bases amines).

La méthylamine [1] réagit avec le méthyllithium en se transformant en sa base conjuguée, le méthylamidure de lithium [2] . De son côté, le méthyllithium se transforme en son acide conjugué, le méthane.

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Les amines sont des composés azotés à structure pyramidale, semblable à l'ammoniac. L'azote forme trois liaisons simples à travers des orbitales hybrides sp ³ . La paire isolée occupe la quatrième orbitale avec l'hybridation sp ³ et est responsable du comportement basique et nucléophile des amines.

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Les amines peuvent être préparées par des réactions de substitution nucléophile entre les haloalcanes et l'ammoniac.

Le premier équivalent d'ammoniac agit comme un nucléophile, se substituant au brome. Le deuxième équivalent agit comme base en déprotonant l'amine.

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Les nitriles peuvent être préparés en faisant réagir des haloalcanes avec du cyanure de sodium. La réduction des nitriles avec LiAlH ₄ produit des amines.

Lire la suite : Synthèse d'amines par réduction de nitriles

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La réaction des halogénoalcanes primaires et secondaires avec l'azoture de sodium produit des alkylazides qui, par réduction avec LiAlH ₄ , donnent naissance à des amides.

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Les amides sont réduits avec LiAlH ₄ pour former des amines. Le nombre de carbone de l'amine finale est égal à celui de l'amide de départ.

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Les amides sont transformés en amines, avec un carbone en moins, par traitement au brome en milieu basique. Cette réaction est connue sous le nom de réarrangement d'Hofmann.

Lire la suite : Synthèse d'amines par réarrangement d'Hofmann

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La synthèse de Gabriel permet d'obtenir des amines primaires à partir d'haloalcanes, sans formation de mélanges d'amines secondaires et tertiaires.

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L'amination réductrice consiste à former une imine, à partir d'aldéhydes ou de cétones et d'amines, qui est réduite en amine dans une étape ultérieure. Cette réduction peut être effectuée avec du $H_2$ catalysé par du Nickel ou avec du $NaBH_3CN$.

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Les époxydes (oxacyclopropanes) s'ouvrent par attaque nucléophile, en raison de la déformation importante du cycle. Si le nucléophile utilisé est l'ammoniac, on obtient un β-aminoalcool. Ce type de produit peut également être obtenu en ouvrant l'époxyde avec de l'azoture de sodium, et en réduisant l'azoture dans un second temps.

Lire la suite : Synthèse d'amines par ouverture d'époxydes

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L'élimination d'Hofmann permet la conversion des amines en alcènes. C'est une réaction régiosélective qui suit la règle d'Hofmann, formant l'alcène le moins substitué.

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L'élimination de Cope permet d'obtenir des alcènes à partir d'amines tertiaires. La réaction consiste à oxyder l'amine tertiaire, formant un N-oxyde d'amine, qui est éliminé intramoléculairement par chauffage, donnant naissance à l'alcène.