THÉORIE DES AMINES
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Règle 1. Les amines peuvent être désignées comme des dérivés d'alkylamines ou d'alcanoamines. Voyons quelques exemples.
[1] Éthylamine (éthanamine)
[2] Cyclopentylamine (Cyclopentanamine)
[3 ] (Pent-2-yl)amine (Pentan-2-amine)
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Les amines ont des points de fusion et d'ébullition plus bas que les alcools. Ainsi, l'éthylamine bout à 17 ºC, tandis que le point d'ébullition de l'éthanol est de 78 ºC.
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Les amines ont des hydrogènes acides sur le groupe amino. Ces hydrogènes peuvent être soustraits à l'aide de bases fortes (organométalliques, hydrures métalliques) formant des amides (bases amines).
![acidité-basicité-amines acidez-basicidad-aminas](/images/stories/organica-ii/aminas/acidez-basicidad/acidez-basicidad-aminas-01.png)
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Les amines sont des composés azotés à structure pyramidale, semblable à l'ammoniac. L'azote forme trois liaisons simples à travers des orbitales hybrides sp 3 . La paire isolée occupe la quatrième orbitale avec l'hybridation sp 3 et est responsable du comportement basique et nucléophile des amines.
![structure-liaison-amines estructura-enlace-aminas](/images/stories/organica-ii/aminas/estructura-enlace/estructura-enlace-aminas-01.png)
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Les amines peuvent être préparées par des réactions de substitution nucléophile entre les haloalcanes et l'ammoniac.
![synthèse-amines-alkylation sintesis-aminas-alquilacion](/images/stories/organica-ii/aminas/sintesis-alquilacion/sintesis-aminas-alquilacion-01.png)
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Les nitriles peuvent être préparés en faisant réagir des haloalcanes avec du cyanure de sodium. La réduction des nitriles avec LiAlH 4 produit des amines.
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La réaction des halogénoalcanes primaires et secondaires avec l'azoture de sodium produit des alkylazides qui, par réduction avec LiAlH 4 , donnent naissance à des amides.
Lire la suite : Préparation d'amines par réduction d'azotures
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Les amides sont réduits avec LiAlH 4 pour former des amines. Le nombre de carbone de l'amine finale est égal à celui de l'amide de départ.
![synthèse-amines-réduction-amides sintesis-aminas-reduccion-amidas](/images/stories/organica-ii/aminas/sintesis-reduccion-amidas/sintesis-aminas-reduccion-amidas-01.png)
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Les amides sont transformés en amines, avec un carbone en moins, par traitement au brome en milieu basique. Cette réaction est connue sous le nom de réarrangement d'Hofmann.
![synthèse-amines-rearrangement-hofmann sintesis-aminas-transposicion-hofmann](/images/stories/organica-ii/aminas/sintesis-transposicion-hofmann/sintesis-aminas-transposicion-hofmann-01.png)
Lire la suite : Synthèse d'amines par réarrangement d'Hofmann
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La synthèse de Gabriel permet d'obtenir des amines primaires à partir d'haloalcanes, sans formation de mélanges d'amines secondaires et tertiaires.
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L'amination réductrice consiste à former une imine, à partir d'aldéhydes ou de cétones et d'amines, qui est réduite en amine dans une étape ultérieure. Cette réduction peut être effectuée avec du $H_2$ catalysé par du Nickel ou avec du $NaBH_3CN$.
![amination réductrice aminacion-reductora](/images/stories/organica-ii/aminas/aminacion-reductora/aminacion-reductora-01.png)
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Les époxydes (oxacyclopropanes) s'ouvrent par attaque nucléophile, en raison de la déformation importante du cycle. Si le nucléophile utilisé est l'ammoniac, on obtient un β-aminoalcool. Ce type de produit peut également être obtenu en ouvrant l'époxyde avec de l'azoture de sodium, et en réduisant l'azoture dans un second temps.
![synthèse-amines-ouverture-epoxydes sintesis-aminas-apertura-epoxidos](/images/stories/organica-ii/aminas/sintesis-apertura-epoxidos/sintesis-aminas-apertura-epoxidos-01.png)
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L'élimination d'Hofmann permet la conversion des amines en alcènes. C'est une réaction régiosélective qui suit la règle d'Hofmann, formant l'alcène le moins substitué.
![élimination de hofmann eliminacion-hofmann](/images/stories/organica-ii/aminas/eliminacion-hofmann/eliminacion-hofmann-01.png)
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L'élimination de Cope permet d'obtenir des alcènes à partir d'amines tertiaires. La réaction consiste à oxyder l'amine tertiaire, formant un N-oxyde d'amine, qui est éliminé intramoléculairement par chauffage, donnant naissance à l'alcène.
![supprimer-cope eliminacion-cope](/images/stories/organica-ii/aminas/eliminacion-cope/eliminacion-cope-01.png)
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Mannich prépare des 3-aminocarbonyles à partir d'amines primaires ou secondaires, de méthane et d'un carbonyle énolisable. Voyons un exemple :
![réaction-mannich reaccion-mannich](/images/stories/organica-ii/aminas/mannich/reaccion-mannich-01.png)