Реакции. Амины

ТЕОРИЯ АМИНОВ

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 139681

Правило 1. Амины могут быть названы как производные алкиламинов или алканоаминов. Давайте посмотрим на некоторые примеры.

номенклатура аминов1

[1] Этиламин (этанамин)

[2] Циклопентиламин (циклопентанамин)

[3] (Пент-2-ил)амин (Пентан-2-амин)

Подробнее: Номенклатура аминов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 120670

Амины имеют более низкие температуры плавления и кипения, чем спирты. Так, этиламин кипит при 17°С, а температура кипения этанола составляет 78°С.

CH ₃ CH ₂ OH P.b. = 78°С

CH ₃ CH ₂ NH ₂ P. еб. = 17ºС

Более низкая электроотрицательность азота по сравнению с кислородом делает водородные связи, образованные аминами, более слабыми, чем связи, образованные спиртами.

Подробнее: Физические свойства аминов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 74101

Амины имеют кислые атомы водорода в аминогруппе. Эти атомы водорода можно вычесть с помощью сильных оснований (металлоорганических, гидридов металлов), образующих амиды (аминные основания).

Метиламин [1] реагирует с метиллитием, превращаясь в его сопряженное основание – метиламид лития [2] . Со своей стороны, метиллитий превращается в сопряженную кислоту метан.

Подробнее: Кислотно-основные свойства аминов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 73839

Амины представляют собой азотистые соединения пирамидальной структуры, подобные аммиаку. Азот образует три одинарные связи через sp ³ -гибридные орбитали. Неподеленная пара занимает четвертую орбиталь с sp ^3- гибридизацией и отвечает за основное и нуклеофильное поведение аминов.

Подробнее: Структура и связь аминов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 57901

Амины могут быть получены реакциями нуклеофильного замещения между галогеналканами и аммиаком.

Первый эквивалент аммиака действует как нуклеофил, заменяя бром. Второй эквивалент действует как основание, депротонируя амин.

Подробнее: Синтез амина прямым алкилированием

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 57332

Нитрилы можно получить реакцией галогеналканов с цианистым натрием. При восстановлении нитрилов с помощью LiAlH ₄ образуются амины.

Подробнее: Синтез аминов восстановлением нитрилов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 43588

Реакция первичных и вторичных галогеналканов с азидом натрия дает алкилазиды, которые при восстановлении LiAlH ₄ дают амиды.

Подробнее: Получение аминов восстановлением азидов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 43406

Амиды восстанавливаются LiAlH ₄ с образованием аминов. Число атомов углерода конечного амина равно числу атомов углерода исходного амида.

Подробнее: Синтез аминов восстановлением амидов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 41698

Амиды превращаются в амины, содержащие на один углерод меньше, обработкой бромом в щелочной среде. Эта реакция известна как перегруппировка Хофмана.

Подробнее: Синтез амина перегруппировкой Хофмана

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 59407

Синтез Габриэля позволяет получать первичные амины из галогеналканов без образования смесей вторичных и третичных аминов.

Подробнее: Синтез Габриэля

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 55816

Восстановительное аминирование состоит в образовании имина из альдегидов или кетонов и аминов, который на последующей стадии восстанавливается до амина. Это восстановление можно проводить с помощью $H_2$, катализируемого никелем, или с помощью $NaBH_3CN$.

Подробнее: восстановительное аминирование

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 34717

Эпоксиды (оксациклопропаны) открываются при атаке нуклеофила из-за значительной деформации кольца. Если в качестве нуклеофила используется аммиак, получается β-аминоспирт. Этот тип продукта также может быть получен раскрытием эпоксида азидом натрия и восстановлением азида на второй стадии.

Подробнее: Синтез аминов раскрытием эпоксидов

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 62932

Ликвидация Хофмана позволяет превращать амины в алкены. Это региоселективная реакция, которая следует правилу Хофмана, образуя наименее замещенный алкен.

Подробнее: Устранение Хофмана

Информация о материале: Germán Fernández; ТЕОРИЯ АМИНОВ; Просмотров: 43165

Элиминация Коупа позволяет получать алкены из третичных аминов. Реакция состоит в окислении третичного амина с образованием N-оксида амина, который отщепляется внутримолекулярно при нагревании с образованием алкена.